3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 219901-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: (5R)-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-dimethylphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1R)-1-dimethoxyphosphoryl-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 219901-09-4
• 化学式: C₂₅H₃₃O₈P
• 分子量: 492.506
• InChiKey: OYUNWGHJNLYERS-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 Amberlite IR-120(H⁺) 、 双氧水 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-acetamido-1,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2,5-dideoxy-5-<(S)-methoxyphosphinyl>-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2,5-二脱氧-5-羟基次膦酰基-D-甘露吡喃糖衍生物的合成：D-甘露糖胺的新的磷酸糖类似物

  摘要：

  3，6-二-O-苄基-5-脱氧-5-二甲基亚膦酰基-1,2 - O-异亚丙基-α- D-葡萄糖呋喃糖5经四个步骤转化为2-乙酰氨基-3,6-di - ø -苄基-2,5-二脱氧-5-二甲氧基氧-α- d -mannofuranoside 7，这导致了3,5-二- ø -苄基衍生物9的P内式环的d -mannosamine类似物。

  DOI：

  10.1039/a804961k
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose 在 甲基戊酰氯 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 7.0h， 生成 3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  A New Route for Preparation of 5-Deoxy-5-hydroxyphosphinyl-D-gluco- and L-idopyranose Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)53

文献信息

• Stereoselectivity in deoxygenation of 5-hydroxy-5-phosphinyl-hexofuranoses (α-hydroxyphosphonates)
  作者：Tadashi Hanaya、Ken-ichi Sugiyama、Heizan Kawamoto、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00235-0

  日期：2003.7

  The addition of dimethyl phosphonate to six different hexofuranos-5-uloses in the presence of DBU, followed by esterification with methoxalyl chloride and then radical reduction, afforded 5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-D- and L-hexofuranoses. The stereoselectivity of the deoxygenation and possible transition-state models are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Route for Preparation of 5-Deoxy-5-hydroxyphosphinyl-D-gluco- and L-idopyranose Derivatives
  作者：Hiroshi Yamamoto、Tadashi Hanaya、Yasushi Fujii、Satoru Ikejiri

  DOI：10.3987/com-98-s(h)53

  日期：——
• Synthesis of 2-Amino-2,5-dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-d-mannopyranose Derivatives: New Phospho-sugar Analogues of d-Mannosamine
  作者：Tadashi Hanaya、Yasushi Fujii、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1039/a804961k

  日期：——

  6-Di-O-benzyl-5-deoxy-5-dimethylphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 5 was converted, in four steps, into methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2,5-dideoxy-5-dimethoxyphosphinyl-α-D-mannofuranoside 7, which led to 3,5-di-O-benzyl derivatives 9 of a P-in-the-ring D-mannosamine analogue.

  3，6-二-O-苄基-5-脱氧-5-二甲基亚膦酰基-1,2 - O-异亚丙基-α- D-葡萄糖呋喃糖5经四个步骤转化为2-乙酰氨基-3,6-di - ø -苄基-2,5-二脱氧-5-二甲氧基氧-α- d -mannofuranoside 7，这导致了3,5-二- ø -苄基衍生物9的P内式环的d -mannosamine类似物。