methyl (9E,11E,13E,5S,6R,15S)-5,6,15-trihydroxy-9,11,13-eicosatrien-7-ynoate | 121563-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9E,11E,13E,5S,6R,15S)-5,6,15-trihydroxy-9,11,13-eicosatrien-7-ynoate
• 英文别名: methyl (5S,6R,9E,11E,13E,15S)-5,6,15-trihydroxyicosa-9,11,13-trien-7-ynoate
• CAS: 121563-61-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: CCAZLAHSKKCSNU-YQIIFEQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9E,11E,13E,5S,6R,15S)-5,6,15-trihydroxy-9,11,13-eicosatrien-7-ynoate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到methyl (7Z,9E,11E,13E,5S,6R,15S)-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-eicosatetraenoate (7-cis,11-trans-LXA₄ methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of novel geometric isomers of lipoxin A4 and lipoxin B4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a026
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.05h， 生成 methyl (9E,11E,13E,5S,6R,15S)-5,6,15-trihydroxy-9,11,13-eicosatrien-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of novel geometric isomers of lipoxin A4 and lipoxin B4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a026

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;MARRON, B. E.;VEALE, C. A.;WEBBER, S. E.;SERHAN, C. N., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5527-5535
  作者：NICOLAOU, K. C.、MARRON, B. E.、VEALE, C. A.、WEBBER, S. E.、SERHAN, C. N.

  DOI：——

  日期：——