(+/-)-Ethyl-3-<2-(2,2-dimethoxyethyl)-phenyl>-2-dimethylaminomethyl-3-hydroxy-propionat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Ethyl-3-<2-(2,2-dimethoxyethyl)-phenyl>-2-dimethylaminomethyl-3-hydroxy-propionat
• 英文别名: Ethyl 3-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-3-hydroxypropanoate；ethyl 3-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅
• 分子量: 339.432
• InChiKey: ACHPCPWZAHZNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Ethyl-3-<2-(2,2-dimethoxyethyl)-phenyl>-2-dimethylaminomethyl-3-hydroxy-propionat 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(+/-) 2-<2-(3-Dimethylamino-1-hydroxy-2-hydroxymethylpropyl)-phenyl>-acetaldehyd-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  具有多西匹康部分结构的苯并吗喃类似物：5-氨基甲基和 5-（α-氨基苄基）取代的 2,6-epoxy-3-benzoxocinen 的合成和精神药理学研究

  摘要：

  将 β-丙氨酸衍生物 6 添加到同苯二甲醛单缩醛 5 上，随后 LiAlH4 还原生成二羟基缩醛 8，其可以用酸环化得到 5-氨基甲基-2,6-环氧-3-苯并氧杂辛 2a 和 2b。5 与 β-内酰胺 9 的阴离子反应得到两种可分离的非对映异构体：10a 具有 u, l 构型，10b 具有 1,1 构型。β-内酰胺加合物 10a (10b) 通过 2-苯并吡喃 11a (11b)、氨基醇 12a (12b) 和仲胺 13a (13b) -3 转化为 5- (α - 二甲氨基苄基) -2,6- 环氧-苯佐星 3d (3b) 转移。通过评估 1H NMR 光谱，阐明了该“β-内酰胺路线”︁（10-13、3d 和 3b）的所有产物的相对构型。尝试，通过 β-内酰胺 11a 和 11b 的差向异构化或苯甲酰衍生物 17a 和 17b 的还原胺化，不可能获得仍然缺失的非对映异构体 3a 和 3c。3

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260311
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基丙酸乙酯 、 2-(2,2-Dimethoxyethyl)-benzaldehyd 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (+/-)-Ethyl-3-<2-(2,2-dimethoxyethyl)-phenyl>-2-dimethylaminomethyl-3-hydroxy-propionat
  参考文献：
  名称：

  具有多西匹康部分结构的苯并吗喃类似物：5-氨基甲基和 5-（α-氨基苄基）取代的 2,6-epoxy-3-benzoxocinen 的合成和精神药理学研究

  摘要：

  将 β-丙氨酸衍生物 6 添加到同苯二甲醛单缩醛 5 上，随后 LiAlH4 还原生成二羟基缩醛 8，其可以用酸环化得到 5-氨基甲基-2,6-环氧-3-苯并氧杂辛 2a 和 2b。5 与 β-内酰胺 9 的阴离子反应得到两种可分离的非对映异构体：10a 具有 u, l 构型，10b 具有 1,1 构型。β-内酰胺加合物 10a (10b) 通过 2-苯并吡喃 11a (11b)、氨基醇 12a (12b) 和仲胺 13a (13b) -3 转化为 5- (α - 二甲氨基苄基) -2,6- 环氧-苯佐星 3d (3b) 转移。通过评估 1H NMR 光谱，阐明了该“β-内酰胺路线”︁（10-13、3d 和 3b）的所有产物的相对构型。尝试，通过 β-内酰胺 11a 和 11b 的差向异构化或苯甲酰衍生物 17a 和 17b 的还原胺化，不可能获得仍然缺失的非对映异构体 3a 和 3c。3

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260311

文献信息

• Benzomorphan-Analoga mit Doxpicomin Partialstruktur: Synthese und psychopharmakologische Untersuchung von 5-Aminomethyl und 5-(α-Aminobenzyl) substituierten 2,6-Epoxy-3-benzoxocinen
  作者：Bernhard Wünsch、Gerd Bauschke

  DOI：10.1002/ardp.19933260311

  日期：——

  Aminoalkohol 12a (12b) und das sekundäre Amin 13a (13b) in das 5‐(α‐Dimethylaminobenzyl)‐2,6‐epoxy‐3‐benzoxocin 3d (3b) überführt. Die relativen Konfigurationen aller Produkte dieser „β‐Lactam‐Route”︁ (10‐13, 3d und 3b) wurden durch Auswertung der 1H‐NMR‐Spektren aufgeklärt. Versuche, die noch fehlenden Diastereomere 3a und 3c durch Epimerisierung der β‐Lactame 11a und 11b oder durch reduktive Aminierung

  将 β-丙氨酸衍生物 6 添加到同苯二甲醛单缩醛 5 上，随后 LiAlH4 还原生成二羟基缩醛 8，其可以用酸环化得到 5-氨基甲基-2,6-环氧-3-苯并氧杂辛 2a 和 2b。5 与 β-内酰胺 9 的阴离子反应得到两种可分离的非对映异构体：10a 具有 u, l 构型，10b 具有 1,1 构型。β-内酰胺加合物 10a (10b) 通过 2-苯并吡喃 11a (11b)、氨基醇 12a (12b) 和仲胺 13a (13b) -3 转化为 5- (α - 二甲氨基苄基) -2,6- 环氧-苯佐星 3d (3b) 转移。通过评估 1H NMR 光谱，阐明了该“β-内酰胺路线”︁（10-13、3d 和 3b）的所有产物的相对构型。尝试，通过 β-内酰胺 11a 和 11b 的差向异构化或苯甲酰衍生物 17a 和 17b 的还原胺化，不可能获得仍然缺失的非对映异构体 3a 和 3c。3