(2R,3S)-3-Allyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester | 185387-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3S)-3-Allyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 185387-28-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃Si
• 分子量: 283.443
• InChiKey: UDYAPCWLEYPSTD-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Allyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 jones reagent 、 二甲基硫 、 氢气 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R)-3-Carboxymethyl-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biology of the rigidified glutamate analogue, trans-2-carboxyazetidine-3-acetic acid (t-CAA)

  摘要：

  Chemical approaches to the (-)- and (+)-trans-2-carboxyazetidine-3-acetic acids (-)-1 and (+)-1, and their homologues (-)-2 and (+)-2, compounds that represent rigidified analogues of glutamate (glu), are reported together with the complete biological characterization of(+)-1 (t-CAA) at the known glu recognition sites. t-CAA was found to be an inhibitor of Na+-dependent glu uptake and to act as a kainate receptor ligand. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00464-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-benzyl N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal potassium hydrogensulfate 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-3-Allyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biology of the rigidified glutamate analogue, trans-2-carboxyazetidine-3-acetic acid (t-CAA)

  摘要：

  Chemical approaches to the (-)- and (+)-trans-2-carboxyazetidine-3-acetic acids (-)-1 and (+)-1, and their homologues (-)-2 and (+)-2, compounds that represent rigidified analogues of glutamate (glu), are reported together with the complete biological characterization of(+)-1 (t-CAA) at the known glu recognition sites. t-CAA was found to be an inhibitor of Na+-dependent glu uptake and to act as a kainate receptor ligand. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00464-7