N-benzyl-2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine | 1223736-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-(5-fluoro)tryptamine；benzyl-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-amine；N-benzyl-2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 1223736-66-0
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂
• 分子量: 268.334
• InChiKey: BXNFRAXXGVZCQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine 在 Wilkinson's catalyst 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-benzyl-1-ethyl-6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯丙基丙胺的异构化合成四氢β-咔啉：以Pictet-Spengler为主题的金属催化变体。

  摘要：

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c2cc17704h
• 作为产物：
  描述：

  5-氟色胺盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 N-benzyl-2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯丙基丙胺的异构化合成四氢β-咔啉：以Pictet-Spengler为主题的金属催化变体。

  摘要：

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c2cc17704h

文献信息

• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110212968A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their wherein A, B, R 1 , R 2 and R 3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其其中A、B、R1、R2和R3如本申请中所述的衍生物的药物学上可接受的盐的使用，特别是作为药物，尤其是作为促进睡眠的药物，如促进睡眠的药物。
• λ³-Iodane/Lewis Acid Mediated Intramolecular Cross-Nucleophile Coupling of β-Amino Acrylates: Chemodivergent Syntheses of Indole Alkaloidal Frameworks
  作者：Zenghui Sun、Shilin Xue、Yining Zhang、Shiyang Xin、Ran Guo、Xiaowei Shi、Yan Fu、Huicai Guo、Yi Liu、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02060

  日期：2022.7.29

  Herein, we report an unprecedented intramolecular cross-nucleophile coupling strategy of indole tethered β-amino acrylates using a catalyst system combining λ3-iodanes and Lewis acids to achieve the chemodivergent synthesis of three unique alkaloid skeletons. It was worth noting that the acquisition of spiroindolenines and azepino[4,5-b]indoles derivatives was switchable with choice of the Lewis acids

  在此，我们报告了一种前所未有的吲哚系链β-氨基丙烯酸酯的分子内交叉亲核偶联策略，该策略使用结合λ 3 -碘烷和路易斯酸的催化剂体系来实现三种独特生物碱骨架的化学发散合成。值得注意的是，螺二氢吲哚和氮杂[4,5- b ]吲哚衍生物的获得可以通过路易斯酸的选择进行切换。此外，含有内酯片段的多环螺二氢吲哚也可以通过交叉亲核偶联级联分子内缩合序列首次获得。
• Regioselective Synthesis of Indole-Fused Seven-Membered N-Heterocycles via Photoredox-Catalyzed Intramolecular Cyclization
  作者：Ziqin Zhang、Yifeng Chen、Linrong He、Lihua Xie、Zhitao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01829

  日期：2022.11.4

  Herein, we describe the construction of indole-fused seven-membered N- and O-heterocycles from indolyl α-diazocarbonyls via photoredox-catalyzed intramolecular cyclization. The photoredox process features operational simplicity, mild conditions, and as low as 0.1 mol % catalyst loading. The tricyclic heterocycles are obtained in yields of 24 to 67% with excellent regioselectivity. The practicality

  在此，我们描述了通过光氧化还原催化的分子内环化从吲哚基 α-重氮羰基化合物构建吲哚稠合七元 N- 和 O- 杂环。光氧化还原过程具有操作简单、条件温和和低至 0.1 mol% 催化剂负载的特点。三环杂环化合物的收率为 24% 至 67%，并且具有出色的区域选择性。在批处理和连续流中进行的克级反应进一步证明了该协议的实用性。
• Enantioselective Construction of Spiroindolenines by Ir-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions
  作者：Qing-Feng Wu、Hu He、Wen-Bo Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja105111n

  日期：2010.8.25

  With 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-derived phosphoramidite ligand (R,R(a))-L(6), Ir-catalyzed intramolecular C-3 allylic alkylation of indoles has been realized to afford highly enantioenriched spiroindolenine derivatives in 92-98% yields with up to >99/1 dr and 97% ee.