(5S,8S)-1,3-Dioxo-2-phenyl-8-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,5,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid methyl ester | 157363-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,8S)-1,3-Dioxo-2-phenyl-8-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,5,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S,8S)-1,3-dioxo-2-phenyl-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-8-carboxylate
• CAS: 157363-67-2
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₁₄
• 分子量: 633.566
• InChiKey: GFIMWEJQHUYXDX-ZROVTYGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S)-1,3-Dioxo-2-phenyl-8-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,5,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-1,3-Dioxo-2-phenyl-2,3,5,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  共轭N-酰基hydr离子的区域和立体选择性分子间拦截

  摘要：

  显着的立体诱导伴随着亲核试剂向环状N-酰基鎓离子的1,2-加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80135-5
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 Methyl (2E,4E)-5-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)penta-2,4-dienoate 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到(5S,8S)-1,3-Dioxo-2-phenyl-8-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,5,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enhanced discrimination by aza dienophiles over their olefinic counterparts for the diastereotopic faces of methyl (E,E)-5-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyloxy)penta-2,4-dienoate

  摘要：

  The title diene displays a notably higher diastereofacial selectivity towards 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, pyridazine3,6-dione and phthalazine-1,4-dione than toward N-phenylmaleimide, 1,4-benzoquinone and 1,4 naphthoquinone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76918-8