(S,E)-isopropyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-5-methylenenon-2-enoate | 1265177-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-isopropyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-5-methylenenon-2-enoate
• 英文别名: propan-2-yl (E,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-5-methylidenenon-2-enoate
• CAS: 1265177-83-0
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 354.605
• InChiKey: SQYJHBOKVVNLRH-FLXZHSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-isopropyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-5-methylenenon-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 氯化铵 、 rochelle salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 以98%的产率得到(S,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-5-methylenenon-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯环内酯C的C（18）-C（34）片段的克级合成

  摘要：

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。

  DOI：

  10.1021/ol1030074
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基己醛 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.34h， 生成 (S,E)-isopropyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-5-methylenenon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  苯环内酯C的C（18）-C（34）片段的克级合成

  摘要：

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。

  DOI：

  10.1021/ol1030074