2-(4-Isopropoxy-3-methoxy-benzyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester | 212490-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Isopropoxy-3-methoxy-benzyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 212490-05-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: DCMLXZPFZDCZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Isopropoxy-3-methoxy-benzyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-Chloromethyl-4-(4-isopropoxy-3-methoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. II. Synthesis and Activity of the Metabolites of Ethyl 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate (TAK-603).

  摘要：

  我们制备了 4-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基-2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)喹啉-3-羧酸乙酯（1，TAK-603）的代谢物，以确认其结构并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，发现 4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）衍生物（2c，M-I）在佐剂关节炎大鼠模型中具有抗炎作用，尽管其在该模型中的效力略低于母体化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1130
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-(4-Isopropoxy-3-methoxy-benzyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. II. Synthesis and Activity of the Metabolites of Ethyl 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate (TAK-603).

  摘要：

  我们制备了 4-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基-2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)喹啉-3-羧酸乙酯（1，TAK-603）的代谢物，以确认其结构并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，发现 4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）衍生物（2c，M-I）在佐剂关节炎大鼠模型中具有抗炎作用，尽管其在该模型中的效力略低于母体化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1130

文献信息

• Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. II. Synthesis and Activity of the Metabolites of Ethyl 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate (TAK-603).
  作者：Atsuo BABA、Haruhiko MAKINO、Yoshikazu OHTA、Takashi SOHDA

  DOI：10.1248/cpb.46.1130

  日期：——

  The metabolites of ethyl 4-(3, 4-dimethoxyphenyl)-6, 7-dimethoxy-2-(1, 2, 4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate (1, TAK-603), which is under clinical evaluation as a new type of disease-modifying antirheumatic drug (DMARD), were prepared to confirm their structures and to study their pharmacological properties. Of the metabolites identified, the 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) derivative (2c, M-I) was found to have an anti-inflammatory effect in an adjuvant arthritic rat model, although its potency in this model was slightly lower than that of the parent compound.

  我们制备了 4-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基-2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)喹啉-3-羧酸乙酯（1，TAK-603）的代谢物，以确认其结构并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，发现 4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）衍生物（2c，M-I）在佐剂关节炎大鼠模型中具有抗炎作用，尽管其在该模型中的效力略低于母体化合物。