1-benzylpyrrol-2-ylacetic acid | 676486-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzylpyrrol-2-ylacetic acid
• 英文别名: 2-(1-Benzylpyrrol-2-yl)acetic acid；2-(1-benzylpyrrol-2-yl)acetic acid
• CAS: 676486-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: FEQCKIKKDFMLMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylpyrrol-2-ylacetic acid 在 dirhodium tetraacetate N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-benzyl-4,6-dihydrocyclopenta[b]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化从2-吡咯基和3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯和α-重氮酮衍生的类胡萝卜素的分子内插入

  摘要：

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.019
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylpyrrole-2-acetonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到1-benzylpyrrol-2-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化从2-吡咯基和3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯和α-重氮酮衍生的类胡萝卜素的分子内插入

  摘要：

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.019

文献信息

• An enantioselective synthesis of α-alkylated pyrroles <i>via</i> cooperative isothiourea/palladium catalysis
  作者：W. Rush Scaggs、Toya D. Scaggs、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1039/c8ob02600a

  日期：——

  Herein we describe the direct enantioselective Lewis base/Pd catalysed α-allylation of pyrrole acetic acid esters. This provides high isolated yields of highly enantioenriched products and exhibits broad reaction scope with respect to both reaction partners. The products can be readily elaborated in a manner which points towards potential applications in target directed synthesis.

  在此，我们描述了吡咯乙酸酯的直接对映选择性路易斯碱/Pd 催化的 α-烯丙基化。这提供了高度对映体富集的产物的高分离产率，并且对于两种反应伙伴表现出广泛的反应范围。该产品可以很容易地以一种指向目标定向合成的潜在应用的方式进行阐述。
• [EN] INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE D-AMINO ACIDE OXYDASE
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2011011330A2

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase. The compounds of the invention are useful for treating or preventing diseases and/or condition, wherein modulation of D-serine levels, and/or its oxidative products, is effective in ameliorating symptoms. The invention further provides methods of enhancing learning, memory and/or cognition. For example, the invention provides methods for treating or preventing loss of memory and/or cognition associated with neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease. The invention further provides methods for preventing loss of neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases. In addition, methods are provided for the treatment or prevention of neuropsychiatric diseases (e.g., schizophrenia) and for the treatment or prevention of pain and ataxia.
• Rhodium(II) catalyzed intramolecular insertion of carbenoids derived from 2-pyrrolyl and 3-indolyl α-diazo-β-ketoesters and α-diazoketones
  作者：Erick Cuevas-Yañez、Joseph M Muchowski、Raymundo Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.019

  日期：2004.2

  α-Diazo-β-ketoesters and α-diazoketones derived from 2-pyrrolylacetic, 2-pyrrolylpropionic, 3-indolylacetic and 3-indolylpropionic acids afforded carbenoid derived cyclization products on treatment with catalytic rhodium(II) acetate.

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。