(1S,2S,3R,4S)-N-[(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methyl-cyclopentyl)-5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide | 183498-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S)-N-[(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methyl-cyclopentyl)-5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide
• CAS: 183498-64-8
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₄
• 分子量: 357.409
• InChiKey: QRJWRYJRGJBSKZ-TUUVXOQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S)-N-[(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methyl-cyclopentyl)-5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (1S,2R,3S,4S)-4-(4-benzoylamino-5-methyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-methyl-cyclopentyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的6'-碳取代的碳环类似物—合成及其对DNA / RNA双链体稳定性的影响

  摘要：

  通过双环内酯2和胺9和19合成了6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸腺嘧啶11和22分别作为关键中间体。随后将两个核苷类似物都精加工成6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸苷的5'-O-DMTr保护的3'-亚磷酰胺以及合适的碱保护的5-甲基2'-脱氧胞苷。结合了这些6'-取代的碳环核苷类似物的修饰寡聚脱氧核糖核苷酸的RNA结合亲和力的分析显示了对DNA / RNA双链体稳定性的强烈位置依赖性。虽然双链体稳定性会通过在分开的序列位置进行点修饰而大大降低，但它仅会受到连续修饰的构建基团的延伸的轻微影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00755-7
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(6'S)-carbocyclic 6'-methylthymidine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (1S,2S,3R,4S)-N-[(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methyl-cyclopentyl)-5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的6'-碳取代的碳环类似物—合成及其对DNA / RNA双链体稳定性的影响

  摘要：

  通过双环内酯2和胺9和19合成了6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸腺嘧啶11和22分别作为关键中间体。随后将两个核苷类似物都精加工成6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸苷的5'-O-DMTr保护的3'-亚磷酰胺以及合适的碱保护的5-甲基2'-脱氧胞苷。结合了这些6'-取代的碳环核苷类似物的修饰寡聚脱氧核糖核苷酸的RNA结合亲和力的分析显示了对DNA / RNA双链体稳定性的强烈位置依赖性。虽然双链体稳定性会通过在分开的序列位置进行点修饰而大大降低，但它仅会受到连续修饰的构建基团的延伸的轻微影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00755-7