5-Deuterio-6-methoxytricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene | 1446012-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Deuterio-6-methoxytricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene
• 英文别名: 5-deuterio-6-methoxytricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene
• CAS: 1446012-89-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 239.321
• InChiKey: MXHMOMCSEDGLIO-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy[2.2]metacyclophane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到5-Deuterio-6-methoxytricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  平面手性[2.2]甲基环已烯的首次不对称合成。

  摘要：

  描述了利用选择性的苄基和芳基金属化的平面手性[2.2]亚甲基环戊酸酯的一般三步不对称合成。最后的对映选择性步骤是使用（-）-天冬氨酸介导的芳基金属化完成的，随后亲电反应得到对映体比率（er）大于90:10的平面手性环烷。

  DOI：

  10.1039/c3cc42275e

文献信息

• First asymmetric synthesis of planar chiral [2.2]metacyclophanes
  作者：Marco Blangetti、Helge Müller-Bunz、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1039/c3cc42275e

  日期：——

  A general three step asymmetric synthesis of planar chiral [2.2]metacyclophanes utilizing selective benzylic and aryl metalations is described. The final enantioselective step is achieved using a (-)-sparteine mediated aryl metalation, following which electrophile reaction gives planar chiral cyclophanes with enantiomeric ratios (er) above 90 : 10.

  描述了利用选择性的苄基和芳基金属化的平面手性[2.2]亚甲基环戊酸酯的一般三步不对称合成。最后的对映选择性步骤是使用（-）-天冬氨酸介导的芳基金属化完成的，随后亲电反应得到对映体比率（er）大于90:10的平面手性环烷。