1-methoxy-3-methyl-5-[2-(3-methylphenyl)ethyl]benzene | 1335226-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methoxy-3-methyl-5-[2-(3-methylphenyl)ethyl]benzene
• 英文别名: 1-methoxy-3-methyl-5-(3-methylphenethyl)benzene；1-Methoxy-3-methyl-5-[2-(3-methylphenyl)ethyl]benzene
• CAS: 1335226-91-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: HKWNQVCUUHBROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-methyl-5-[2-(3-methylphenyl)ethyl]benzene 在 正丁基锂 、 五甲基二乙烯三胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 rac-5-methoxy[2.2]metacylophane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  平面手性[2.2]甲基环已烯的首次不对称合成。

  摘要：

  描述了利用选择性的苄基和芳基金属化的平面手性[2.2]亚甲基环戊酸酯的一般三步不对称合成。最后的对映选择性步骤是使用（-）-天冬氨酸介导的芳基金属化完成的，随后亲电反应得到对映体比率（er）大于90:10的平面手性环烷。

  DOI：

  10.1039/c3cc42275e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醚 、 间二甲苯 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 potassium tert-butylate 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以40%的产率得到1-methoxy-3-methyl-5-[2-(3-methylphenyl)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  平面手性[2.2]甲基环已烯的首次不对称合成。

  摘要：

  描述了利用选择性的苄基和芳基金属化的平面手性[2.2]亚甲基环戊酸酯的一般三步不对称合成。最后的对映选择性步骤是使用（-）-天冬氨酸介导的芳基金属化完成的，随后亲电反应得到对映体比率（er）大于90:10的平面手性环烷。

  DOI：

  10.1039/c3cc42275e

文献信息

• Use of mixed Li/K metal TMP amide (LiNK chemistry) for the synthesis of [2.2]metacyclophanes
  作者：Marco Blangetti、Patricia Fleming、Donal F O'Shea

  DOI：10.3762/bjoc.7.145

  日期：——

  A new two-step general approach to [2.2]metacyclophane synthesis from substituted m-xylenes is described. The strategy employs a selective benzylic metalation and oxidative C-C bond formation for both synthetic operations. Regioselective benzylic metalation is achieved using the BuLi, KOt-Bu, TMP(H) (2,2,6,6-tetramethylpiperidine) combination (LiNK metalation conditions) and oxidative coupling with

  描述了一种从取代的间二甲苯合成 [2.2] 环芳烃的新的两步通用方法。该策略对两种合成操作均采用选择性苄基金属化和氧化 CC 键形成。使用 BuLi、KOt-Bu、TMP(H)（2,2,6,6-四甲基哌啶）组合（LiNK 金属化条件）和与 1,2-二溴乙烷的氧化偶联实现区域选择性苄基金属化。这种方法的合成简便性与之前报道的方法相比具有优势，并且可以轻松获得潜在有用的平面手性衍生物。