dihydrosanguilutine | 56296-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: dihydrosanguilutine
• 英文别名: 2,3,7,8,10-pentamethoxy-5-methyl-6H-benzo[c]phenanthridine
• CAS: 56296-86-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: UJVDLQDAVROFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrosanguilutine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 sanguilutine chloride
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Kobayashi, Nobuyuki; Shimada, Ken-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 677 - 682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-7-hydroxy-2,3,8-trimethoxy-5-methylbenzophenanthridine 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 salcomine 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 dihydrosanguilutine
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Protoberberines. XVII. Biomimetic Introduction of an Oxy Functionality at the C-10 Position in the Benzo(c)phenanthridine Skeleton: Synthesis of 2,3,7,8,10-Pentaoxygenated Benzo(c)phenanthridine Alkaloids, Chelilutine and Sanguilutine.

  摘要：

  开发了一种高效且仿生的方法，通过区域选择性氧化使用salcomine-氧气，在苯并[c]菲那喹类骨架的C-10位引入氧功能团。该仿生程序成功应用于合成2, 3, 7, 8, 10-五氧化苯并[c]菲那喹类生物碱cheilutine（8）和sanguilutine（18），其原料为相应的2, 3, 7, 8-四氧化苯并[c]菲那喹。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1163

文献信息

• Collective Total Syntheses of Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloids via a Sequential Transition Metal-Catalyzed Pot-Economic Approach
  作者：Jiayue Fu、Bingbing Li、Xinxiu Wang、He Wang、Minghui Deng、Huali Yang、Bin Lin、Maosheng Cheng、Lu Yang、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03278

  日期：2022.11.18

  Collective total syntheses of 10 benzo[c]phenanthridines were achieved on the basis of the construction of rings C and B through sequential transition metal-catalyzed reactions and flexible condition-controlled Mannich reaction via three pots in 25–34% yields, which provided an efficient route to benzo[c]phenanthridines via a pot-economic approach.

  在构建 C 和 B 环的基础上，通过连续过渡金属催化反应和灵活条件控制的曼尼希反应，通过三锅以 25-34% 的产率集体全合成了 10 个苯并 [ c ] 菲啶，这提供了一个通过盆栽经济方法生产苯并[ c ]菲啶的有效途径。
• Hanaoka, Miyoji; Cho, Won Jea; Yoshida, Shuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 857 - 858
  作者：Hanaoka, Miyoji、Cho, Won Jea、Yoshida, Shuji、Mukai, Chisato

  DOI：——

  日期：——
• HANAOKA, MIYOJI;CHO, WON JEA;YOSHIDA, SHUJI;MUKAI, CHISATO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 857-858
  作者：HANAOKA, MIYOJI、CHO, WON JEA、YOSHIDA, SHUJI、MUKAI, CHISATO

  DOI：——

  日期：——
• Hanaoka, Miyoji; Kobayashi, Nobuyuki; Shimada, Ken-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 677 - 682
  作者：Hanaoka, Miyoji、Kobayashi, Nobuyuki、Shimada, Ken-ichi、Mukai, Chisato

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Transformation of Protoberberines. XVII. Biomimetic Introduction of an Oxy Functionality at the C-10 Position in the Benzo(c)phenanthridine Skeleton: Synthesis of 2,3,7,8,10-Pentaoxygenated Benzo(c)phenanthridine Alkaloids, Chelilutine and Sanguilutine.
  作者：Miyoji HANAOKA、Won Jea CHO、Shuji YOSHIDA、Chisato MUKAI

  DOI：10.1248/cpb.39.1163

  日期：——

  An efficient and biomimetic introduction of an oxy functionality at the C-10 position in the benzo[c]phenanthridine skeleton was developed by regioselective oxygenation with salcomine-oxygen. This biomimetic procedure was successfully applied to a synthesis of 2, 3, 7, 8, 10-pentaoxygenated benzo[c]phenanthridine alkaloids, chelilutine (8) and sanguilutine (18), from the corresponding 2, 3, 7, 8-tetraoxygenated benzo[c]phenanthridines.

  开发了一种高效且仿生的方法，通过区域选择性氧化使用salcomine-氧气，在苯并[c]菲那喹类骨架的C-10位引入氧功能团。该仿生程序成功应用于合成2, 3, 7, 8, 10-五氧化苯并[c]菲那喹类生物碱cheilutine（8）和sanguilutine（18），其原料为相应的2, 3, 7, 8-四氧化苯并[c]菲那喹。