2-((苄氧基)甲基)-1-溴-4-氟苯 | 842167-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((苄氧基)甲基)-1-溴-4-氟苯
• 英文名称: 2-((benzyloxy)methyl)-1-bromo-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-bromo-4-fluoro-2-(phenylmethoxymethyl)benzene
• CAS: 842167-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₂BrFO
• 分子量: 295.151
• InChiKey: BVUKMFDMRFVYPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((苄氧基)甲基)-1-溴-4-氟苯 在 哌啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.58h， 生成 dimethyl 8-fluoro-3-phenyl-3,5-dihydrobenzo[c]oxepine-4,4(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于[1,6]-氢化物转移/环化过程的七/五元环的发散访问

  摘要：

  我们已经实现了基于 [1,6]-氢化物移位/环化过程从带有邻烷氧基甲基的亚苄基丙二酸酯获得七/五元环的不同途径。Yb(OTf) 3选择性地提供苯并氧杂环庚烷（具有七元环），而使用Sc(OTf) 3时，茚满（具有五元环）是主要产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03523
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-((苄氧基)甲基)-1-溴-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Allylations of Zirconocene Intermediates Generated from o-Alkenyl or o-Alkynylbenzyl Ether Derivatives and Zirconocene−Butene Complex

  摘要：

  o-Alkenyl or alkynyl benzylzirconocene intermediate, which was readily generated by the reaction of 2-alkoxymethyl-styrene or 2-alkoxymethyl-1-(trimethylsilylethynyl)-benzene derivative with zirconocene-butene complex (Negishi reagent, "Cp2Zr"), reacted with allyl or propargyl halides in the presence of a catalytic amount of CuCl to give allylation or allenylation products. Conversion to Dane's diene, which is a key intermediate for estrone synthesis, was efficiently carried out by enyne olefin metathesis of the allylation products.

  DOI：

  10.1021/jo048860b

文献信息

• Copper-Catalyzed Allylations of Zirconocene Intermediates Generated from <i>o</i>-Alkenyl or <i>o</i>-Alkynylbenzyl Ether Derivatives and Zirconocene−Butene Complex
  作者：Yutaka Ikeuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo048860b

  日期：2005.1.1

  o-Alkenyl or alkynyl benzylzirconocene intermediate, which was readily generated by the reaction of 2-alkoxymethyl-styrene or 2-alkoxymethyl-1-(trimethylsilylethynyl)-benzene derivative with zirconocene-butene complex (Negishi reagent, "Cp2Zr"), reacted with allyl or propargyl halides in the presence of a catalytic amount of CuCl to give allylation or allenylation products. Conversion to Dane's diene, which is a key intermediate for estrone synthesis, was efficiently carried out by enyne olefin metathesis of the allylation products.
• Divergent Access to Seven/Five-Membered Rings Based on [1,6]-Hydride Shift/Cyclization Process
  作者：Daiki Hoshino、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03523

  日期：2021.12.17

  We have achieved a divergent access to seven/five-membered rings based on a [1,6]-hydride shift/cyclization process from benzylidenemalonate with an o-alkoxymethyl group. Whereas Yb(OTf)3 afforded benzoxepines (with a seven-membered ring) selectively, indanes (with a five-membered ring) were the main products when Sc(OTf)3 was employed.

  我们已经实现了基于 [1,6]-氢化物移位/环化过程从带有邻烷氧基甲基的亚苄基丙二酸酯获得七/五元环的不同途径。Yb(OTf) 3选择性地提供苯并氧杂环庚烷（具有七元环），而使用Sc(OTf) 3时，茚满（具有五元环）是主要产物。