3-(3-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: PYJBMIQMKLZBHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-(4-bromophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑基-吡唑啉衍生物的合成、抗癌评价及分子对接研究

  摘要：

  具有不同活性的噻唑和吡唑啉杂环结构的分子杂交似乎是开发新抗癌化合物的有趣策略。本研究介绍了 11 种新的噻唑基-吡唑啉衍生物 ( 7a - k ) 的合成，并通过 MTT 法评估了它们对人肺癌 (A549) 和人黑色素瘤 (A375) 细胞系的体外抗增殖活性。与阳性参考药物厄洛替尼（ A549 中的IC 50 = 34.16 µM，A375 中的 IC 50  = 25.85 µM）相比，四种化合物（7e、7h、7j和7k ）) 被确定为对两种细胞系最活跃（尤其是化合物7k，IC 50  = A549 中的 20.28 µM 和 A375 中的 16.08 µM）。此外，通过抑制基质金属蛋白酶 2、9 (MMP-2、9) 和环加氧酶 2 (COX-2) 的表达，选择了这些有效化合物来研究它们的抗转移和抗炎特性。在 A549 细胞中，暴露于化合物7e和7j后，COX-2 表达降低，而化合物7e、7j和7k减少

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129105
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  强效碱性磷酸酶抑制剂，吡唑并噻唑烷：合成、生物学评价、分子对接和动力学研究

  摘要：

  为了开发新的碱性磷酸酶抑制剂 (ALP)，合成了一系列吡唑并氧代噻唑烷衍生物并进行了生物学评估，结果表明所有合成的化合物均能显着抑制 ALP。具体而言，化合物7g显示出最强的抑制活性 (IC 50 = 0.045 ± 0.004 μM)，比作为标准参考的磷酸二氢钾 (IC 50 = 5.242 ± 0.472 μM)活性高 116 倍。该系列中最有效的化合物（7g) 检查其与酶结合的模式，并显示为与目标酶非竞争性结合。检测了这些化合物的抗氧化活性以研究自由基清除作用。此外，采用MTT法评估了它们对MG-63人骨肉瘤细胞活力的毒性作用，所有化合物在4 μM时对细胞均无毒性作用。还进行了计算研究以检查配体与碱性磷酸酶的结合亲和力，结果表明所有化合物在靶标的活性位点内均显示出良好的结合能值。因此，这些新型吡唑并氧代噻唑烷衍生物可能被用作有效和选择性碱性磷酸酶抑制剂的有前途的药效团。

  DOI：

  10.3390/ijms232113262

文献信息

• Discovery of <i>N</i> ‐pyridoyl‐Δ ² ‐pyrazolines as Hsp90 inhibitors
  作者：Sundeep Kadasi、Ravali Yerroju、Swetha Gaddam、Nikhila Pullanagiri、Meghana Chary、Divya Pingili、Shiva Raj、Nulgumnalli Manjunathaiah Raghavendra

  DOI：10.1002/ardp.201900192

  日期：2020.2

  Hsp90, as a key molecular chaperone, plays an important role in modulating the activity of many cell signaling proteins and is an attractive target for anticancer therapeutics. Herein, we report the discovery of N‐pyridoyl‐Δ2‐pyrazoline analogs as novel Hsp90 inhibitors by integrated approaches of drug design, organic synthesis, cell biology, and qualitative proteomic analysis. Novel chemical compounds

  Hsp90 作为一种关键的分子伴侣，在调节许多细胞信号蛋白的活性方面发挥着重要作用，并且是抗癌治疗的一个有吸引力的靶点。在此，我们通过药物设计、有机合成、细胞生物学和定性蛋白质组学分析的综合方法，报告了作为新型 Hsp90 抑制剂的 N-吡啶基-Δ2-吡唑啉类似物的发现。在 Hsp90 的三磷酸腺苷结合位点设计和优化了新的化合物；发现先导优化化合物与 Asp93 和其他对 Hsp90 抑制至关重要的氨基酸具有显着的相互作用。设计的化合物通过两步程序合成；不同的芳香醛与各种苯乙酮反应形成取代的 1,3-二苯基-丙-2-烯酮 (Ic-Io)，在冰醋酸存在下与异烟酸酰肼反应形成 N-吡啶基-Δ2-吡唑啉化合物（PY1-PY13）。化合物 PY3、PY2 和 PY1 被确定为该系列中的潜在先导物，对人乳腺癌和黑色素瘤细胞具有良好的抗癌活性，并且通过药物亲和反应靶标稳定性蛋白质组学分析，具有抑制 Hsp90