ethyl 4-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4-pyrroline)carboxylate | 850172-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4-pyrroline)carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrole-2-carboxylate
• CAS: 850172-14-4
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 423.649
• InChiKey: HEWKXTUWELNAHT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4-pyrroline)carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到ethyl 4-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4,5-epoxypyrrolidine)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-烷基烯基硅烷与α-亚氨基酯的Cu（I）催化对映选择性[3 + 2]环加成反应：脱氢脯氨酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过[Cu（MeCN）（4）] BF（4）/（）实现了1-烷基取代的烯丙基硅烷与α-亚氨基酯的催化，对映选择性[3 + 2]环加成反应。 R）-DM-SEGPHOS催化剂以高产率和对映选择性提供甲硅烷基取代的脱氢脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol047343c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(tosylimino)acetate 、 1-Methyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)allene 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4-pyrroline)carboxylate 、 ethyl 4-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4-pyrroline)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-烷基烯基硅烷与α-亚氨基酯的Cu（I）催化对映选择性[3 + 2]环加成反应：脱氢脯氨酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过[Cu（MeCN）（4）] BF（4）/（）实现了1-烷基取代的烯丙基硅烷与α-亚氨基酯的催化，对映选择性[3 + 2]环加成反应。 R）-DM-SEGPHOS催化剂以高产率和对映选择性提供甲硅烷基取代的脱氢脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol047343c

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition Reaction of 1-Alkylallenylsilane with α-Imino Ester:  Asymmetric Synthesis of Dehydroproline Derivatives
  作者：Kazunori Daidouji、Kohei Fuchibe、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol047343c

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The catalytic, enantioselective [3 + 2] cycloaddition reaction of 1-alkyl-substituted allenylsilanes with alpha-imino ester has been achieved by means of [Cu(MeCN)(4)]BF(4)/(R)-DM-SEGPHOS catalyst to afford silyl-substituted dehydroproline derivatives in high yields and enantioselectivities.

  [反应：参见正文]通过[Cu（MeCN）（4）] BF（4）/（）实现了1-烷基取代的烯丙基硅烷与α-亚氨基酯的催化，对映选择性[3 + 2]环加成反应。 R）-DM-SEGPHOS催化剂以高产率和对映选择性提供甲硅烷基取代的脱氢脯氨酸衍生物。