2-O-acetyl-1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-D-galactitol | 143916-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-O-acetyl-1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-D-galactitol
• 英文别名: [(3aS,4R,7S,7aR)-4-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 143916-15-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₇
• 分子量: 318.367
• InChiKey: BBCQLHLZBXSXPI-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-D-galactitol 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-O-acetyl-1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖合成L-抗坏血酸的新方法

  摘要：

  可以容易地从d-半乳糖获得的1，5-脱水-d-半乳糖醇在2、3和4位被选择性地保护，并转化为5 - O-乙酰基-2,6-脱水3-脱氧-苏式-hex- 2-烯酸甲酯，在乙酸中与MCPBA反应后，得到2，5-二-O-乙酰基-α -1- lyxo -hex-2-ulyryranosonic酸甲酯。后者与甲醇钠反应以高产率产生1-抗坏血酸钠。还讨论了几种副反应和某些中间体的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88219-3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-D-galactitol 在 吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 2-O-acetyl-1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖合成L-抗坏血酸的新方法

  摘要：

  可以容易地从d-半乳糖获得的1，5-脱水-d-半乳糖醇在2、3和4位被选择性地保护，并转化为5 - O-乙酰基-2,6-脱水3-脱氧-苏式-hex- 2-烯酸甲酯，在乙酸中与MCPBA反应后，得到2，5-二-O-乙酰基-α -1- lyxo -hex-2-ulyryranosonic酸甲酯。后者与甲醇钠反应以高产率产生1-抗坏血酸钠。还讨论了几种副反应和某些中间体的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88219-3