2-乙酰氨基-2-氰基乙酸甲酯 | 89188-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-氰基乙酸甲酯
• 英文名称: N-Acetyl-1-cyanglikolmethylester
• 英文别名: acetylamino-cyano-acetic acid methyl ester；Acetylamino-cyan-essigsaeure-methylester；Methyl 2-acetamido-2-cyanoacetate
• CAS: 89188-24-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: DQEFYKHCXVXFRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-氰基乙酸甲酯 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-acetamido-2-cyanopropanedioate
  参考文献：
  名称：

  Selective C-tert-Butoxycarbonylation Using Di-tert-butyl Dicarbonate for the Synthesis of Multifunctional Carbon Compounds

  摘要：

  研究人员考察了二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在酰化催化剂 4-二甲氨基吡啶（DMAP）存在下与 N-叔丁氧羰基或 N-酰基氰基甘氨酸的反应。研究发现，Boc2O/DMAP 夫妇是一种高效的选择性 C-叔丁氧羰基化剂，可生成多功能碳化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219826
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2-amino-2-cyanoacetate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-乙酰氨基-2-氰基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Selective C-tert-Butoxycarbonylation Using Di-tert-butyl Dicarbonate for the Synthesis of Multifunctional Carbon Compounds

  摘要：

  研究人员考察了二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在酰化催化剂 4-二甲氨基吡啶（DMAP）存在下与 N-叔丁氧羰基或 N-酰基氰基甘氨酸的反应。研究发现，Boc2O/DMAP 夫妇是一种高效的选择性 C-叔丁氧羰基化剂，可生成多功能碳化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219826

文献信息

• Tatsuoka et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 698,700
  作者：Tatsuoka et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE824042
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Selective C-tert-Butoxycarbonylation Using Di-tert-butyl Dicarbonate for the Synthesis of Multifunctional Carbon Compounds
  作者：Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1055/s-0029-1219826

  日期：2010.6

  The reaction of di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) in the presence of the acylation catalyst 4-dimethylaminopyridine (DMAP) was examined with N-Boc or N-acyl cyanoglycinate. The couple Boc2O/DMAP was found to act as an efficient agent for ­selective C-tert-butoxycarbonylation affording multifunctional carbon compounds.

  研究人员考察了二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在酰化催化剂 4-二甲氨基吡啶（DMAP）存在下与 N-叔丁氧羰基或 N-酰基氰基甘氨酸的反应。研究发现，Boc2O/DMAP 夫妇是一种高效的选择性 C-叔丁氧羰基化剂，可生成多功能碳化合物。