3,4-bis(benzyloxy)-5-(trifluoromethyl)benzyl cyanide | 138491-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(benzyloxy)-5-(trifluoromethyl)benzyl cyanide
• 英文别名: 2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 138491-25-5
• 化学式: C₂₃H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 397.397
• InChiKey: YDCQQLJGCNFRDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)-5-(trifluoromethyl)benzyl cyanide 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  卤代对苯二酚衍生物的合成及其β激动剂和血栓烷A2（TXA2）拮抗剂活性的评估。

  摘要：

  合成了偏苯二酚（TMQ，1）的5,8-二氟（4），5-碘（5），8-碘（6）和5-三氟甲基（7）衍生物并评估了其刺激β的能力1（豚鼠心房）和beta 2（豚鼠气管）肾上腺素受体以及它们对U46619 [血栓烷A2（TXA2）模拟]介导的大鼠胸主动脉收缩和人血小板聚集的抑制活性。在两个β-肾上腺素系统上，5和6的活性都大大低于TMQ，并且刺激效力的等级顺序为1，大于或等于5大于6。同样，在任一位置上的碘取代也导致TXA2降低。等级为1的拮抗剂活性比6大得多，比5大得多。5-iodo-TMQ（5）对人主动脉中的大鼠主动脉中的U46619反应的阻断具有明显的选择性。在beta系统上，与TMQ相比，4的效能降低，并且类似地具有非选择性。在TMQ的5位引入三氟甲基完全消除了β1和β2肾上腺素能激动剂的活性，同时赋予了β1受体较弱的拮抗剂活性。在TXA2系统上，与TMQ相比，4和7均具有明显降低的抑制

  DOI：

  10.1021/jm00081a007
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-5-(trifluoromethyl)benzyl cyanide 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-bis(benzyloxy)-5-(trifluoromethyl)benzyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  卤代对苯二酚衍生物的合成及其β激动剂和血栓烷A2（TXA2）拮抗剂活性的评估。

  摘要：

  合成了偏苯二酚（TMQ，1）的5,8-二氟（4），5-碘（5），8-碘（6）和5-三氟甲基（7）衍生物并评估了其刺激β的能力1（豚鼠心房）和beta 2（豚鼠气管）肾上腺素受体以及它们对U46619 [血栓烷A2（TXA2）模拟]介导的大鼠胸主动脉收缩和人血小板聚集的抑制活性。在两个β-肾上腺素系统上，5和6的活性都大大低于TMQ，并且刺激效力的等级顺序为1，大于或等于5大于6。同样，在任一位置上的碘取代也导致TXA2降低。等级为1的拮抗剂活性比6大得多，比5大得多。5-iodo-TMQ（5）对人主动脉中的大鼠主动脉中的U46619反应的阻断具有明显的选择性。在beta系统上，与TMQ相比，4的效能降低，并且类似地具有非选择性。在TMQ的5位引入三氟甲基完全消除了β1和β2肾上腺素能激动剂的活性，同时赋予了β1受体较弱的拮抗剂活性。在TXA2系统上，与TMQ相比，4和7均具有明显降低的抑制

  DOI：

  10.1021/jm00081a007