1-((2S,3aR,9aR)-2-Fluoro-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-oxo-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 899434-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((2S,3aR,9aR)-2-Fluoro-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-oxo-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(6aR,8S,9aR)-8-fluoro-9-oxo-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,9a-dihydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 899434-60-7
• 化学式: C₂₁H₃₅FN₂O₇Si₂
• 分子量: 502.688
• InChiKey: CNSOSDMLXDCBRA-BLIXFSHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2S,3aR,9aR)-2-Fluoro-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-oxo-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[2-O-acetyl-1α-fluoro-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribo-pentafuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  1'-氟尿嘧啶核苷的合成作为潜在的抗代谢物

  摘要：

  实现了1'-氟核苷的首次合成，该合成物长期以来一直是潜在的抗代谢物的合成靶标。当由3'，5'- O-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（TIPDS）保护的2'制备的烯醇锂形成1'-位置时发生亲电氟化反应，形成1'-氟尿苷衍生物的异头混合物。用亲电子氟化剂如NFSI（13）处理-ketouridine（10）和LiHMDS 。随后降低所得β-核苷的2'-酮基部分，得到被保护的1'-氟尿苷16及其阿拉伯型同源物17。或者，亲核氟化也成功。因此，2'，3'，5'-tri- O的处理用DAST / NBS制备的-乙酰基1'-苯基硒基尿苷（20）生成了1'-氟尿苷三乙酸酯（21）及其α-端异构体22。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.101
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-2'-氧代尿苷 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-((2R,3aR,9aR)-2-Fluoro-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-oxo-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 1-((2S,3aR,9aR)-2-Fluoro-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-oxo-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1'-氟尿嘧啶核苷的合成作为潜在的抗代谢物

  摘要：

  实现了1'-氟核苷的首次合成，该合成物长期以来一直是潜在的抗代谢物的合成靶标。当由3'，5'- O-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（TIPDS）保护的2'制备的烯醇锂形成1'-位置时发生亲电氟化反应，形成1'-氟尿苷衍生物的异头混合物。用亲电子氟化剂如NFSI（13）处理-ketouridine（10）和LiHMDS 。随后降低所得β-核苷的2'-酮基部分，得到被保护的1'-氟尿苷16及其阿拉伯型同源物17。或者，亲核氟化也成功。因此，2'，3'，5'-tri- O的处理用DAST / NBS制备的-乙酰基1'-苯基硒基尿苷（20）生成了1'-氟尿苷三乙酸酯（21）及其α-端异构体22。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.101

文献信息

• Synthesis of pyrimidine 1′-fluoronucleosides
  作者：Tetsuya Kodama、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.099

  日期：2006.6

  Treatment of the V-lithium enolate, prepared from a 2'-ketouridine derivative, with NFSI. followed by reduction of the 2'-keto-moiety gave the corresponding 1'-fluorouridine derivative and its arabino-type congener. Thus, the first synthesis of 1'-fluoronucleosides was achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.