2,3-dicarbomethoxy-4-hydroxy-1-p-anisylnaphthalene | 92753-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2,3-dicarbomethoxy-4-hydroxy-1-p-anisylnaphthalene
• 英文别名: dimethyl 1-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)naphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 92753-30-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: SIQGHBMMWYMBRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dicarbomethoxy-4-hydroxy-1-p-anisylnaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-9-(4-methoxy-phenyl)-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gokhale, S. M.; Joshi, R. R.; Narasimhan, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1030 - 1034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)phthalide 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-dicarbomethoxy-4-hydroxy-1-p-anisylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3-芳基萘生成1-甲硅烷氧基-3-芳基异苯并呋喃的生成和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  1-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-3-芳基异苯并呋喃是一种新型的异苯并呋喃，由 3-芳基苯酞通过 LDA 和 TBDMSCl 连续处理生成。由此形成的异苯并呋喃被富马酸二甲酯原位拦截，以良好的产率得到稳定的狄尔斯-阿尔德加合物。这些加合物通过酸处理转化为 4-芳基-1-萘酚。这种制备萘酚的新路线被应用于合成天然芳基萘木酚素、木酚素。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1263

文献信息

• IWAO, MASATOMO;INOUE, HISAO;KURAISHI, TSUKASA, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1263-1266
  作者：IWAO, MASATOMO、INOUE, HISAO、KURAISHI, TSUKASA

  DOI：——

  日期：——
• GOKHALE, S. M.;JOSHI, R. R.;NARASIMHAN, N. S., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 11, 1030-1034
  作者：GOKHALE, S. M.、JOSHI, R. R.、NARASIMHAN, N. S.

  DOI：——

  日期：——