2-hydroxyicos-1-yl acetate | 78209-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxyicos-1-yl acetate
• 英文别名: 2-Hydroxyicosan-1-yl acetate；1-O-acetyl-1.2-eicosandiol；2-hydroxyicosyl acetate
• CAS: 78209-69-5
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃
• 分子量: 356.59
• InChiKey: NZVIMAFCYRTVDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙基二氯膦酸酯 、 2-hydroxyicos-1-yl acetate 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 (1-acetoxymethyl-nonadecyl)-2-bromoethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  O-acyl-alkanediol-phospholipids and processes for the treatment of asthma

  摘要：

  该发明涉及一般式I的新O-酰基-烷二醇-磷脂类化合物，其制备方法以及用于治疗人类某些疾病的方法。

  公开号：

  US04610979A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧二十烷 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-hydroxyicos-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  O-acyl-alkanediol-phospholipids and processes for the treatment of asthma

  摘要：

  该发明涉及一般式I的新O-酰基-烷二醇-磷脂类化合物，其制备方法以及用于治疗人类某些疾病的方法。

  公开号：

  US04610979A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung vicinaler Diole
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0029973A1

  公开（公告）日：1981-06-10

  Ausgangsubstanzen für die Herstellung vicinaler Diole der Formel (I) sind Ester aus vicinalen Diolen und niederen Carbonsäuren (II), die in Gegenwart von stark basischen oder sauren Katalysatoren mit niederen Alkanolen (C1-4), bevorzugt Methanol oder Ethanol umgesetzt werden. R1, R2 = H, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste (Ci-26), mit der Maßgabe, daß R1 + R2 = C4-26 (1) R1, R2 = in I angegebene Bedeutung; R3, R4 = H und/oder Acylrest -OC-R5, R5 = H oder aliph. KW-Rest (C1-4), bevorzugt-CH3 (11) Beispiel: C12/14 -Alkan-1,2-diol-monoacetat Die sich bei der Reaktion bildenden flüchtigen Ester aus Carbonsäuren und Alkanolen sind zusammen mit überschüssigem Alkanol von den erhaltenen Diolen leicht abdestillierbar. Bevorzugt werden pro Mol Estergruppe 1,1-5 Mol Alkanol eingesetzt. Die Umsetzung erfolgt in der Schmelze bei 20-100 (40-80)° C unter normalem oder vermindertem Druck innerhalb von 10-60 Minuten. Zweckmäßig werden basische Katalysatoren aus der Gruppe Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Natriummethylat eingesetzt (1-3 Gew.-%). Die Umsetzung ist praktisch vollständig. Das anfallende vicinale Diol zeichnet sich durch hohe Reinheit aus, da kaum Nebenreaktionen stattfinden.

  生产式 (I) 邻苯二酚的起始物质是邻苯二酚和低级羧酸的酯 (II)，在强碱性或酸性催化剂存在下，与低级烷醇 (C1-4)（最好是甲醇或乙醇）反应。 R1、R2 = H、脂肪族或芳香族烃基（Ci-26），但 R1 + R2 = C4-26 (1) R1、R2 = 如 I 中所定义；R3、R4 = H 和/或酰基 -OC-R5，R5 = H 或脂肪烃基（C1-4），R1 + R2 = C4-26 (1)HC 基（C1-4），最好是-CH3 (11) 示例：C12/14-烷-1,2-二醇单乙酸酯 反应过程中形成的挥发性羧酸酯和烷醇以及过量的烷醇可以很容易地从得到的二元醇中蒸馏出来。 每摩尔酯基最好使用 1.1-5 摩尔的烷醇。反应在常压或减压下于 20-100 (40-80)° C 的熔体中进行，时间为 10-60 分钟。使用氢氧化钠、氢氧化钾和甲酸钠等碱性催化剂（1-3 wt.%）。 转化实际上是完全的。由于几乎不会发生任何副反应，因此生成的沧醛二醇具有高纯度的特点。
• New o-acyl-alkanediol-phospholipids, processes for their preparation and pharmaceutical preparations containing them
  申请人：A. Nattermann & Cie. GmbH

  公开号：EP0121088A1

  公开（公告）日：1984-10-10

  O-acyl-alkanediol-phospholipids of the general formula wherein R' signifies a saturated or unsaturated (preferably by one olefine double bond), straight or branched chain alkyl residue with 10 to 20 carbon atoms, R2 signifies hydrogen, a straight or branched chain alkyl or alkoxy residue with 1 to 4 carbon atoms or a group NR6R7. The residues R3, R4, R5 may be the same or different and represent a lower alkyl residue with 1 to 4 carbon atoms, preferably methyl. The residues R6, R7 may be the same or different and signify hydrogen, or a saturated or unsaturated (preferably by one olefine double bond), alkyl residue with 1 to 20 carbon atoms, phenyl, phenyl substituted by C1-3-alkyl, C1-3-alkoxy, halogen, or trifluoromethyl, or signify an aralkyl residue, especially the benzyl group. The indices 1 and m or 1 or 0. The index m is a whole number from 2 to 4 preferably 2. Processes for their preparation and pharmaceutical preparations containing them.

  通式为 O-酰基-烷二醇磷脂 其中 R'表示饱和或不饱和（最好有一个烯烃双键）、10 至 20 个碳原子的直链或支链烷基残基，R2 表示氢、1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基残基或基团 NR6R7。残基 R3、R4、R5 可以相同或不同，代表 1 至 4 个碳原子的低级烷基残基，最好是甲基。残基 R6、R7 可以相同或不同，表示氢、饱和或不饱和（最好有一个烯烃双键）、1-20 个碳原子的烷基残基、苯基、被 C1-3-烷基、C1-3-烷氧基、卤素或三氟甲基取代的苯基，或表示芳烷基残基，特别是苄基。指数 1 和 m 或 1 或 0。指数 m 是 2 至 4 的整数，最好是 2。 它们的制备方法和含有它们的药物制剂。
• ——
  作者：B. V. Burger、D. Smit、H. S. C. Spies、C. Schmidt、U. Schmidt、A. Y. Telitsina

  DOI：10.1023/a:1010380315961

  日期：——

  As a first step in a study of the role of the secretion of the supplementary sacculi (buccal secretion) of the dwarf hamster, Phodopus sungorus sungorus, almost complete chemical characterization of the secretion was achieved. The 35 compounds identified include carbon dioxide, hydrogen sulfide, a large number of carboxylic acids (representing the bulk of the organic volatile fraction of the secretion), phenol, 2-piperidone, indole, two long-chain hydroxyesters, cholestrol, desmosterol, and lanosterol. The position of the double bonds in gamma -icosadienyl-gamma -butyrolactone and gamma -henicosadienyl-gamma -butyrolactone could not be determined, and these two compounds remained only partially characterized, Large variations were found in the relative concentrations in which the short-chain carboxylic acids are present in the secretions of individual animals, and although this aspect was not investigated in sufficient detail in the present investigation, the difference in the carboxylic acid profiles of the secretions of individual animals could play a role in individual recognition in this animal.
• LAUTENSCHLAEGER, H. -H.;GRAF, E.;LEYCK, S.
  作者：LAUTENSCHLAEGER, H. -H.、GRAF, E.、LEYCK, S.

  DOI：——

  日期：——
• US4610979A
  申请人：——

  公开号：US4610979A

  公开（公告）日：1986-09-09