[4,5-Dimethoxy-2-(4-nitro-benzoyl)-phenyl]-acetic acid | 187940-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4,5-Dimethoxy-2-(4-nitro-benzoyl)-phenyl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[4,5-Dimethoxy-2-(4-nitrobenzoyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 187940-06-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₇
• 分子量: 345.309
• InChiKey: SJCGILGJUCTQBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,5-Dimethoxy-2-(4-nitro-benzoyl)-phenyl]-acetic acid 在 劳森试剂 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 生成 6,7-Dimethoxy-9-(4-nitro-phenyl)-2,4-dihydro-2,3,10,10a-tetraaza-benzo[f]azulen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design and development of 2,3-benzodiazepine (CFM) noncompetitive AMPA receptor antagonists

  摘要：

  2,3-Benzodiazepines represent a class of heterocyclic compounds that interact with AMPA-type glutamate receptors in a noncompetitive manner. These compounds have attracted great interest for their pharmacological effects against acute and chronic neurodegenerative diseases, such as ischemia and epilepsy. We synthesized a large number of 2,3-benzodiazepine derivatives, which showed anticonvulsant properties in different seizure models and a noncompetitive blockade of AMPA receptor. This article will briefly mention our work in this field and the main SAR considerations. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01186-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxyisochroman 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到[4,5-Dimethoxy-2-(4-nitro-benzoyl)-phenyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3,5-二氢-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮：新型AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  我们以前的出版物（Eur。J. Pharmacol。1995，294，411-422）报道了一些2，3-苯并二氮杂（1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7，8-类似物）的初步化学和生物学研究。 （亚甲基二氧基）-5H-2,3-苯并二氮杂卓（1，GYKI 52466），已显示具有显着的抗惊厥活性。本文介绍了新的1-芳基-3,5-二氢-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮的合成及其抗惊厥作用的评价。观察到的发现扩展了先前针对此类抗惊厥药建议的构效关系。在DBA / 2小鼠中通过听觉刺激以及在瑞士小鼠中通过戊四氮或最大电击诱发癫痫发作。1-（4'-氨基苯基）-（38）和1-（3'-氨基苯基）-3,5-二氢-7,8-二甲氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-1--4-（39），该系列中活性最高的化合物在所有使用的测试中均被证明比1更有效。特别是，听觉刺激引起的对口气的ED50值对于衍生物38为12.6 micromol

  DOI：

  10.1021/jm960506l