methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(3-methoxy-phenyl)-butyrate | 360072-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(3-methoxy-phenyl)-butyrate
• 英文别名: dimethyl 2-(1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)malonate；dimethyl 2-[1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]propanedioate
• CAS: 360072-55-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: KMFSAWUKRNPMKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(3-methoxy-phenyl)-butyrate 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 methyl 5-methoxy-3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基环丙烷与Huisgen两性离子的发散反应性和3-烷氧基吡唑啉和吡唑的简便合成

  摘要：

  报道了一种新的反式-2-取代-3-硝基环丙烷-1,1-羧酸盐与原位产生的惠斯根两性离子的环化反应，可轻松合成3-烷氧基吡唑啉，产率高且非对映选择性高。该反应揭示了硝基环丙烷作为一种多功能的供体-受体环丙烷具有不同的反应性。还证明了由偶氮二羧酸二叔丁酯制备的3-烷氧基吡唑啉可以容易地以中等收率转化成相应的3-烷氧基1 H-吡唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02415
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-(2-nitro-vinyl)-benzene 、 丙二酸二甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(3-methoxy-phenyl)-butyrate
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯作为合成 β-芳基-γ-内酰胺和 2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物的有价值的前体

  摘要：

  我们成功地展示了使用 β-硝基苯乙烯合成 β-芳基-γ-内酰胺和 2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物的两种不同反应途径。反应策略涉及迈克尔加成，然后是还原和环化反应。迈克尔加合物含有两个不同的硝基，如一个在芳环上，另一个在侧链上，选择性地采取涉及芳基上的硝基的路径，形成2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物作为环化产物。仅在侧链上具有硝基的迈克尔加合物形成β-芳基-γ-内酰胺衍生物作为环化产物。该方法具有可合成的克级产品的可靠性和可扩展性，具有吸引力。这些杂环化合物可以利用它们的生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4446

文献信息

• An enantioselective Michael addition of malonate to nitroalkenes catalyzed by low loading demethylquinine salts in water
  作者：Fu-Xin Chen、Cheng Shao、Quan Wang、Pin Gong、Dong-Yan Zhang、Bang-Zhi Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.168

  日期：2007.11

  An enantioselective Michael addition of malonate to nitroalkenes is efficiently catalyzed by low loading demethylquinine salts in water; the yield range from 49% to 93% and the ee up to 90%.

  水中低负荷的去甲基奎宁盐可有效催化对硝基烯烃中丙二酸酯的对映选择性迈克尔加成反应。收率范围从49％到93％，而ee则高达90％。
• Axially Chiral Guanidine as Enantioselective Base Catalyst for 1,4-Addition Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Conjugated Nitroalkenes
  作者：Masahiro Terada、Hitoshi Ube、Yusuke Yaguchi

  DOI：10.1021/ja057848d

  日期：2006.2.1

  introduction of an axially chiral binaphthyl backbone. The axially chiral guanidine catalysts thus developed facilitated the highly enantioselective 1,4-addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with a broad range of conjugated nitroalkenes and showed extremely high catalytic activity.

  提出了一种设计手性胍分子的新策略，其特点是引入了轴向手性联萘骨架。由此开发的轴向手性胍催化剂促进了 1,3-二羰基化合物与多种共轭硝基烯烃的高度对映选择性 1,4-加成反应，并显示出极高的催化活性。
• UREA DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3075726A1

  公开（公告）日：2016-10-05

  Provided is a compound having a formyl peptide receptor like 1 (FPRL1) agonist effect. The present invention relates to a compound represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition containing the compound represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有类似甲酰肽受体 1（FPRL1）激动剂作用的化合物。 本发明涉及通式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐。本发明还涉及一种含有通式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐的药物组合物。
• DEUTERATED OR ISOTOPICALLY LABELED UREA DERIVATIVES OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF USEFUL AS FPRL-1 AGONISTS
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3305763A1

  公开（公告）日：2018-04-11

  Provided is a compound having a formyl peptide receptor like 1 (FPRL1) agonist effect. The present invention relates to a deuterium-substituted or isotopically labeled compound represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate or hydrate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition containing the deuterium-substituted or isotopically labeled compound represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate or hydrate thereof.

  本发明提供了一种具有类似甲酰肽受体 1（FPRL1）激动剂作用的化合物。 本发明涉及通式（I）代表的氘代或同位素标记的化合物，或其药理学上可接受的盐，或其溶液或水合物。本发明还涉及一种药物组合物，其中含有通式（I）代表的氘代或同位素标记化合物或其药理学上可接受的盐，或其溶液或水合物。
• Urea derivative or pharmacologically acceptable salt thereof
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：US10029983B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Provided is a compound having a formyl peptide receptor like 1 (FPRL1) agonist effect. The present invention relates to a compound represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition containing the compound represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有类似甲酰肽受体 1（FPRL1）激动剂作用的化合物。 本发明涉及通式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐。本发明还涉及一种含有通式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐的药物组合物。