2-hexyl-1,2,9,9a-tetrahydro-3H-imidazo[1,5-a]indol-3-one | 1309672-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hexyl-1,2,9,9a-tetrahydro-3H-imidazo[1,5-a]indol-3-one
• CAS: 1309672-37-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: DYZLPVMINIJMQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-phenylamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-hexyl-1,2,9,9a-tetrahydro-3H-imidazo[1,5-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  NIS / PhI（OAc）2介导的N-烯基甲Form的氧化/氧化作用：熔融三环尿素的合成

  摘要：

  据报道，NIS / PhI（OAc）2介导的N-烯基甲am的氧化/氧化可轻松合成双环脲。宽容的芳香族基团（例如2,6-二异丙基苯基和均三甲苯基和烷基）可耐受该过程。已经进行了一些对照实验，反应结果表明氧化过程可能与氨化环化相一致，并且NIS介导的氨基ami化步骤产生的琥珀酰亚胺促进了PhI（OAc）2介导的氧化步骤。新方法为合成稠合三环脲提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201403281

文献信息

• Combining Gold(I)/Gold(III) Catalysis and CH Functionalization: A Formal Intramolecular [3+2] Annulation towards Tricyclic Indolines and Mechanistic Studies
  作者：Guozhu Zhang、Yingdong Luo、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201100293

  日期：2011.5.2

  Gold rush: A combination of oxidative gold(I)/gold(III) catalysis and CH functionalization led to the first oxidative coupling between in situ generated alkyl gold reagents and CH bonds, affording tricyclic indolines through a formal [3+2] annulation between a vinyl group and an aniline moiety [see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl, Selectfluor=1‐chloromethyl‐4‐fluoro‐1,4‐diazoniabicyclo[2.2.2]octane

  淘金热：氧化金（I）/金（III）催化和CH官能化的组合导致原位生成的烷基金试剂和CH键之间的第一个氧化偶联，通过正式的[3+ 2]乙烯基和苯胺部分之间的环化[参见方案；参见图2。Tf ＝三氟甲磺酰基，Selectfluor ＝ 1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）]。