O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 86462-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 86462-12-6
• 化学式: C₃₄H₄₆O₂₂
• 分子量: 806.726
• InChiKey: OLGJLXCFFHHTQH-IJPOGMJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  265.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 titanium bromide 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 O-α-L-fucopyranosyl-(1-4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of lactose. XVII. Syntheses of O-.ALPHA.- and O-.BETA.-L-fucopyranosyl-(1.RAR.4)- or -(1.RAR.6)-O-.BETA.-D-galactopyranosyl-(1.RAR.4)-D-glucopyranoses (4'- or 6'-O-.ALPHA.- and -O-.BETA.-L-fucopyranosyllactoses).

  摘要：

  1，6-脱水-2，2'，3，3'，6'-和-2，2'，3，3'，4'-五-O-苄基-β-内酯（4 和 7）是由 1，6-脱水-2，2'，3，3'-四-O-苄基-4'，6'-O-亚苄基-β-内酯（1）合成的。在传统的柯尼希斯-克诺尔（Koenigs-Knorr）反应中，4 与 2，3，4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃岩藻糖溴化物（乙酰溴岩藻糖）缩合，然后脱乙酰基，得到带有 α- 和 β-L-吡喃岩藻糖链节的 4'-O 链接三糖衍生物（10 和 15），收率分别为 13.4% 和 25.6%。将 7 与乙酰溴化岩藻糖进行类似的缩合，可得到带有 β-L-吡喃岩藻糖基连接的 6'-O 连接的完全保护的三糖（20），收率为 64%。在卤离子催化下，7 与 2, 3, 4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖溴化物缩合，得到带有 α-L 吡喃岩藻糖基连接的三糖衍生物（26），收率为 51.8%。去除 10、15、20 和 26 的保护基团后，得到了标题三糖（14、19、25 和 30）。此外，还提供了 14、19、25、30 和合成中间体的 1H 和 13C-NMR 光谱数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.75
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 O-β-L-fucopyranosyl-(1-4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 以81.2%的产率得到O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of lactose. XVII. Syntheses of O-.ALPHA.- and O-.BETA.-L-fucopyranosyl-(1.RAR.4)- or -(1.RAR.6)-O-.BETA.-D-galactopyranosyl-(1.RAR.4)-D-glucopyranoses (4'- or 6'-O-.ALPHA.- and -O-.BETA.-L-fucopyranosyllactoses).

  摘要：

  1，6-脱水-2，2'，3，3'，6'-和-2，2'，3，3'，4'-五-O-苄基-β-内酯（4 和 7）是由 1，6-脱水-2，2'，3，3'-四-O-苄基-4'，6'-O-亚苄基-β-内酯（1）合成的。在传统的柯尼希斯-克诺尔（Koenigs-Knorr）反应中，4 与 2，3，4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃岩藻糖溴化物（乙酰溴岩藻糖）缩合，然后脱乙酰基，得到带有 α- 和 β-L-吡喃岩藻糖链节的 4'-O 链接三糖衍生物（10 和 15），收率分别为 13.4% 和 25.6%。将 7 与乙酰溴化岩藻糖进行类似的缩合，可得到带有 β-L-吡喃岩藻糖基连接的 6'-O 连接的完全保护的三糖（20），收率为 64%。在卤离子催化下，7 与 2, 3, 4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖溴化物缩合，得到带有 α-L 吡喃岩藻糖基连接的三糖衍生物（26），收率为 51.8%。去除 10、15、20 和 26 的保护基团后，得到了标题三糖（14、19、25 和 30）。此外，还提供了 14、19、25、30 和合成中间体的 1H 和 13C-NMR 光谱数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.75