quercetin 5,4′-di-O-acetyl-3,7,3′-tri-O-methyl ether | 41206-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin 5,4′-di-O-acetyl-3,7,3′-tri-O-methyl ether
• 英文别名: 5-acetoxy-2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-3,7-dimethoxy-chromen-4-one；5-Acetoxy-2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-3,7-dimethoxy-chromen-4-on；4',5-diacetoxy-3,3',7-trimethoxyflavone；[4-(5-Acetyloxy-3,7-dimethoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 41206-96-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₉
• 分子量: 428.395
• InChiKey: YZOZMJCFAXCVNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyloxy-3-methoxy-benzoic acid-anhydride 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 quercetin 5,4′-di-O-acetyl-3,7,3′-tri-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Loew, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 211,213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylation of Quercetin by Diazomethane and Hypoglycemic Activity of its Tetra-O-Methyl Ether
  作者：E. R. Karimova、L. A. Baltina、L. V. Spirikhin、T. A. Sapozhnikova、S. F. Gabdrakhmanova、N. S. Makara

  DOI：10.1007/s10600-020-03164-2

  日期：2020.9

  The tetra-O-methyl ether of quercetin (QU) 3 (54%), 3,7,4′-tri-O-methyl ether 4 (30%), and a previously unreported 3,7,3-tri-O-methyl ether of QU 5 (7%) were obtained via methylation of QU by an excess of diazomethane in dioxane. Their structures were established using 2D NMR (1H–1H COSY, 1H–1H NOESY, 1H–13C HSQC, 1H–13C HMBC). Tetra-O-methyl ether of QU 3 exhibited pronounced hypoglycemic activity

  槲皮素（QU）3（54％），3,7,4'-三-O-甲基醚4（30％）和以前未报道的3,7,3-tri- O的四-O-甲基醚通过用过量的重氮甲烷在二恶烷中使QU甲基化，获得QU 5的-甲基醚（7％）。它们的结构使用2D NMR（1 H– 1 H COSY，1 H– 1 H NOESY，1 H– 13 C HSQC，1 H– 13 C HMBC）建立。四ø -甲基QU的醚3 具有明显的降血糖活性，与对照相比，大鼠的四氧嘧啶诱导的高血糖症减少了44.5％，活性是QU的2.7倍。
• Neue Flavonderivate, deren Herstellung, diese neuen und bekannte Flavone als antivirale Wirkstoffe und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0019081A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Antiviral aktive Verbindungen der Formel worin R, Hydroxy, Niederalkoxy, Niederalkanoyloxy, Niederalkoxycarbonyloxy oder Nicotinoyloxy; R2 Hydroxy oder Niederalkoxy; R3 Wasserstoff oder Niederalkoxy; R4 Wasserstoff, Hydroxy oder Niederalkoxy; R5 Hydroxy, Niederalkoxy, Niederalkanoyloxy, Aminoacyloxy, Glycosyloxy, einen Hydroxysubstituierten Dicarbonsäurerest, Amino, Nicotinoyloxy oder Niederalkoxycarbonyloxy und R6 Niederalkoxy darstellen, pharmazeutische Präparate enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel und ein Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Formel I.

  式中的抗病毒活性化合物 其中 R 是羟基、低级烷氧基、低级烷酰氧基、低级烷氧基羰酰氧基或烟酰氧基； R2 羟基或低级烷氧基 R3 氢或低级烷氧基 R4 氢、羟基或低级烷氧基； R5 是羟基、低级烷氧基、低级烷酰氧基、氨基乙酰氧基、糖酰氧基、羟基取代的二羧酸残基、氨基、烟酰氧基或低级烷氧基羰酰氧基；和 R6 是低级烷氧基、 含有通式化合物的药物组合物，以及制备新的式 I 化合物的工艺。
• Antiviral pharmaceutical compositions containing cyclodextrins
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0300526A2

  公开（公告）日：1989-01-25

  An antiviral composition for administration to a mammal, in particular, intranasally, i.a. for the treatment of the common cold by control of common rhinoviruses. The composition is an inclusion complex of a cyclodextrin, e.g. an α-, β- or γ-cyclodextrin or derivatives thereof and an antiviral agent.

  一种抗病毒组合物，用于哺乳动物，特别是鼻内给药，即通过控制普通鼻病毒来治疗普通感冒。该组合物是环糊精（如 α-、β- 或 γ-环糊精或其衍生物）与抗病毒剂的包合物。
• Chemical constitution ofLedum palustre
  作者：N. S. Mikhailova、K. S. Rybalko

  DOI：10.1007/bf00638770

  日期：——
• US4352792A
  申请人：——

  公开号：US4352792A

  公开（公告）日：1982-10-05