1-(4-fluorophenyl)-6-hepten-2-one | 586961-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-6-hepten-2-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)hept-6-en-2-one
• CAS: 586961-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₅FO
• 分子量: 206.26
• InChiKey: ZOBSYTWBNSKLSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-6-hepten-2-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三甲基氯硅烷 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到trans-2-(4-fluorophenyl)-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在Me3SiCl或HCl的存在下，钯催化的烯基-β-酮酸酯，α-芳基酮和烷基酮的分子内加氢烷基化。

  摘要：

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200400459
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-6-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Unactivated Olefins with Dialkyl Ketones

  摘要：

  Treatment of 3-butenyl heptyl ketone with substoichiometric amounts of PdCl2(CH3CN)(2) (10 mol %), HCl (0.1 equiv), and CuCl2 (0.3 equiv) in dioxane at 70 degreesC for 12 h in a sealed tube formed 2-hexylcyclohexanone in 77% isolated yield. A number of alkyl 3-butenyl ketones underwent hydroalkylation under these conditions to form 2-substituted cyclohexanones in moderate to good yield.

  DOI：

  10.1021/ol034879+