5,10-undecadien-1-ol | 941578-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,10-undecadien-1-ol
• 英文别名: undeca-5,10-dien-1-ol
• CAS: 941578-21-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: FIXBYNXJJVXWBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-undecadien-1-ol 在 Jones reagent 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性多环醚形成的级联方法：环氧化物作为烯丙醇转位中的捕集剂

  摘要：

  简单中复杂：多环醚是通过级联反应合成的，涉及使用环氧化物作为烯丙醇转位中的亲电陷阱。立体中心是通过在热力学控制下功能化前手性位点来创建的，并且可以通过使用酮作为管道来实现远程立体诱导。

  DOI：

  10.1002/anie.201208132
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 5,10-undecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于无痕俘获基团的基于烯丙醇转位的杂环合成

  摘要：

  烯丙醇在Re 2 O 7的存在下进行转座反应，从而可以通过用一种亲电亲和剂捕获一种异构体来控制平衡。当捕获基团是醛或酮时，可能会发生其他电离，从而导致形成环氧碳鎓离子。通过将双分子亲核加成至中间物来终止该过程，为合成各种含氧杂环化合物提供了一种通用的方法。了解序列中各步骤的相对速率会导致设计反应，从而创建多个具有良好至极佳控制水平的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201402010

文献信息

• Highly stereoselective tandem cyclizations of 5-hexenyllithiums: preparation of endo-2-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes and 3-substituted trans-bicyclo[3.3.0]octanes
  作者：William F. Bailey、Atmaram D. Khanolkar、Kaustubh V. Gavaskar

  DOI：10.1021/ja00047a013

  日期：1992.10

  diolefinic alkyl iodides by low-temperature lithium-iodine exchange, proceeds via two highly stereoselective and totally regiospecific 5-exo-trig ring closures to deliver bicyclic alkyllithiums. Trapping of the organolithium product by addition of an electrophile cleanly affords functionalized bicyclic molecules in good yield. In this way both endo-2-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes and 3-substituted

  通过低温锂碘交换衍生自无环二烯烷基碘的二烯烷基锂的串联环化，通过两个高度立体选择性和完全区域特异性的 5-exo-trig 闭环进行，以提供双环烷基锂。通过添加亲电子试剂捕获有机锂产物，可以以良好的收率干净地提供功能化的双环分子。以这种方式，内-2-取代的双环[2.2.1]庚烷和3-取代的反-双环[3.3.0]辛烷均以65-80%的分离产率从容易获得的3-(2-碘乙基) )-1,5-己二烯 (5) 和 7-iodo-4-ethenyl-1-heptene (9)，分别
• Heterocycle Synthesis Based on Allylic Alcohol Transposition Using Traceless Trapping Groups
  作者：Youwei Xie、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201402010

  日期：2014.5.5

  Allylic alcohols undergo transposition reactions in the presence of Re2O7 whereby the equilibrium can be dictated by trapping one isomer with a pendent electrophile. Additional ionization can occur when the trapping group is an aldehyde or ketone, thus leading to cyclic oxocarbenium ion formation. Terminating the process through bimolecular nucleophilic addition into the intermediate provides a versatile

  烯丙醇在Re 2 O 7的存在下进行转座反应，从而可以通过用一种亲电亲和剂捕获一种异构体来控制平衡。当捕获基团是醛或酮时，可能会发生其他电离，从而导致形成环氧碳鎓离子。通过将双分子亲核加成至中间物来终止该过程，为合成各种含氧杂环化合物提供了一种通用的方法。了解序列中各步骤的相对速率会导致设计反应，从而创建多个具有良好至极佳控制水平的立体中心。
• Cascade Approach to Stereoselective Polycyclic Ether Formation: Epoxides as Trapping Agents in the Transposition of Allylic Alcohols
  作者：Youwei Xie、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201208132

  日期：2013.1.7

  Complexity from simplicity: Polycyclic ethers are synthesized by cascade reactions involving the use of epoxides as electrophilic traps in the transposition of allylic alcohols. Stereogenic centers are created by functionalizing prochiral sites under thermodynamic control, and remote stereoinduction can be achieved through the use of ketones as conduits.

  简单中复杂：多环醚是通过级联反应合成的，涉及使用环氧化物作为烯丙醇转位中的亲电陷阱。立体中心是通过在热力学控制下功能化前手性位点来创建的，并且可以通过使用酮作为管道来实现远程立体诱导。