5,10-undecadien-1-ol | 941578-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,10-undecadien-1-ol
• 英文别名: undeca-5,10-dien-1-ol
• CAS: 941578-21-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: FIXBYNXJJVXWBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-undecadien-1-ol 在 Jones reagent 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性多环醚形成的级联方法：环氧化物作为烯丙醇转位中的捕集剂

  摘要：

  简单中复杂：多环醚是通过级联反应合成的，涉及使用环氧化物作为烯丙醇转位中的亲电陷阱。立体中心是通过在热力学控制下功能化前手性位点来创建的，并且可以通过使用酮作为管道来实现远程立体诱导。

  DOI：

  10.1002/anie.201208132
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 5,10-undecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于无痕俘获基团的基于烯丙醇转位的杂环合成

  摘要：

  烯丙醇在Re 2 O 7的存在下进行转座反应，从而可以通过用一种亲电亲和剂捕获一种异构体来控制平衡。当捕获基团是醛或酮时，可能会发生其他电离，从而导致形成环氧碳鎓离子。通过将双分子亲核加成至中间物来终止该过程，为合成各种含氧杂环化合物提供了一种通用的方法。了解序列中各步骤的相对速率会导致设计反应，从而创建多个具有良好至极佳控制水平的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201402010

文献信息

• Highly stereoselective tandem cyclizations of 5-hexenyllithiums: preparation of endo-2-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes and 3-substituted trans-bicyclo[3.3.0]octanes
  作者：William F. Bailey、Atmaram D. Khanolkar、Kaustubh V. Gavaskar

  DOI：10.1021/ja00047a013

  日期：1992.10

  diolefinic alkyl iodides by low-temperature lithium-iodine exchange, proceeds via two highly stereoselective and totally regiospecific 5-exo-trig ring closures to deliver bicyclic alkyllithiums. Trapping of the organolithium product by addition of an electrophile cleanly affords functionalized bicyclic molecules in good yield. In this way both endo-2-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes and 3-substituted

  通过低温锂碘交换衍生自无环二烯烷基碘的二烯烷基锂的串联环化，通过两个高度立体选择性和完全区域特异性的 5-exo-trig 闭环进行，以提供双环烷基锂。通过添加亲电子试剂捕获有机锂产物，可以以良好的收率干净地提供功能化的双环分子。以这种方式，内-2-取代的双环[2.2.1]庚烷和3-取代的反-双环[3.3.0]辛烷均以65-80%的分离产率从容易获得的3-(2-碘乙基) )-1,5-己二烯 (5) 和 7-iodo-4-ethenyl-1-heptene (9)，分别