(Z)-(R)-5-Propyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-1-oxa-4-aza-cyclopentadec-10-en-15-one | 718606-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (Z)-(R)-5-Propyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-1-oxa-4-aza-cyclopentadec-10-en-15-one
• 英文别名: (5R,10Z)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-propyl-1-oxa-4-azacyclopentadec-10-en-15-one
• CAS: 718606-54-3
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄S
• 分子量: 421.601
• InChiKey: RCTLJUXZXGNLNY-CIRMQIMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-5-Propyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-1-oxa-4-aza-cyclopentadec-10-en-15-one 在 sodium naphthalenide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以56%的产率得到(R)-(-)-epilachnene
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基环己酮的改性热力学控制去消旋及其在(R)-(-)-表烯不对称合成中的应用

  摘要：

  热力学控制的去外消旋的效率受所用溶剂的影响很大。基于这一发现，开发了一种改进的方法，通过该方法，2-烯丙基环己酮以 72% 的产率转化为 93% ee 的 R-异构体。作为该方法的应用，(R)-(-)-epilachnene 是墨西哥豆甲虫 Epilachna varivestis 防御性液滴的对映体，在短时间内合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.516
• 作为产物：
  描述：

  (4-cyanobutyl)triphenylphosphonium bromide 在 氢氧化钾 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 氰基亚甲基三甲基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (Z)-(R)-5-Propyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-1-oxa-4-aza-cyclopentadec-10-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基环己酮的改性热力学控制去消旋及其在(R)-(-)-表烯不对称合成中的应用

  摘要：

  热力学控制的去外消旋的效率受所用溶剂的影响很大。基于这一发现，开发了一种改进的方法，通过该方法，2-烯丙基环己酮以 72% 的产率转化为 93% ee 的 R-异构体。作为该方法的应用，(R)-(-)-epilachnene 是墨西哥豆甲虫 Epilachna varivestis 防御性液滴的对映体，在短时间内合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.516

文献信息

• A Modified Thermodynamically Controlled Deracemization of 2-Allylcyclohexanone and Its Application to Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-(−)-Epilachnene
  作者：Hiroto Kaku、Natsuko Okamoto、Aya Nakamaru、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1246/cl.2004.516

  日期：2004.5

  The efficiency of thermodynamically controlled deracemization was influenced considerably by the solvent used. Based on this finding, an improved method was developed, by which 2-allylcyclohexanone was converted to the R-isomer of 93% ee in 72% yield. As an application of the method, (R)-(-)-epilachnene, an antipode of the defensive droplets from the Mexican bean beetle, Epilachna varivestis, was synthesized

  热力学控制的去外消旋的效率受所用溶剂的影响很大。基于这一发现，开发了一种改进的方法，通过该方法，2-烯丙基环己酮以 72% 的产率转化为 93% ee 的 R-异构体。作为该方法的应用，(R)-(-)-epilachnene 是墨西哥豆甲虫 Epilachna varivestis 防御性液滴的对映体，在短时间内合成。