1'-[[(3S,4S)-1-(benzenesulfonyl)-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl]methyl]spiro[2H-benzothiophene-3,4'-piperidine] 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1'-[[(3S,4S)-1-(benzenesulfonyl)-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl]methyl]spiro[2H-benzothiophene-3,4'-piperidine] 1,1-dioxide
• 英文别名: 1'-[[(3S,4S)-1-(benzenesulfonyl)-4-phenylpyrrolidin-3-yl]methyl]spiro[2H-1-benzothiophene-3,4'-piperidine] 1,1-dioxide
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₄S₂
• 分子量: 536.716
• InChiKey: BVANZKRFYXZAHF-AZGAKELHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1'-[[(3S,4S)-1-(benzenesulfonyl)-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl]methyl]spiro[2H-benzothiophene-3,4'-piperidine] 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists. Part 1: discovery of the pyrrolidine scaffold and determination of its stereochemical requirements

  摘要：

  A series of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidines was discovered to have the ability to displace [I-125]-MIP-1 alpha from the CCR5 receptor expressed on Chinese hamster ovary (CHO) cell membranes. CCR5 activity was found to be dependent on the regiochemistry and the absolute stereochemistry of the pyrrolidine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00232-3

文献信息

• Process for the preparation of enantiomerically enriched cyclic beta-aryl or heteroaryl carbocyclic acids
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20070232653A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to a process for the preparation of cis substituted cyclic β-aryl or heteroaryl carboxylic acid derivatives in high diastereo- and enantioselectivity by enantioselective hydrogenation in accordance with the following scheme wherein X, Ar, n, and m are defined herein and corresponding salts thereof.

  本发明涉及一种通过对下列方案进行对映选择性氢化反应，制备高对映异构体和对映选择性的顺式取代的环状β-芳基或杂芳基羧酸衍生物的方法，其中X、Ar、n和m在此定义，并且包括相应的盐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED CYCLIC BETA-ARYL OR HETEROARYLCARBOCYCLIC ACIDS
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20110105758A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to a process for the preparation of cis substituted cyclic β-aryl or heteroaryl carboxylic acid derivatives in high diastereo- and enantioselectivity by enantioselective hydrogenation in accordance with the following scheme wherein X, Ar, n, and m are defined hereinand corresponding salts thereof.

  本发明涉及一种通过对以下图示反应进行对映选择性氢化，以高对映异构体和对映选择性制备顺式取代的环状β-芳基或杂芳基羧酸衍生物的方法：其中X，Ar，n和m在此定义，并对应的盐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED CYCLIC BETA-ARYL OR HETEROARYL CARBOCYCLIC ACIDS
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20130253201A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to a process for the preparation of cis substituted cyclic β-aryl or heteroaryl carboxylic acid derivatives in high diastereo- and enantioselectivity by enantioselective hydrogenation in accordance with the following scheme wherein X, Ar, n, and m are defined herein and corresponding salts thereof.

  本发明涉及一种制备具有高对映选择性和高顺式取代的环状β-芳基或杂芳基羧酸衍生物的过程，通过根据以下方案进行对映选择性加氢，其中X，Ar，n和m在此定义，并且它们的相应盐。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED CYCLIC BETA-ARYL OR HETEROARYL CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2029541B1

  公开（公告）日：2009-12-30
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED CYCLIC ?-ARYL OR HETEROARYL CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDES ß-ARYLCARBOXYLIQUES OU HETEROARYLCARBOXYLIQUES CYCLIQUES ENRICHIS SUR LE PLAN ENANTIOMERIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007113155A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] The present invention relates to a process for the preparation of cis substituted cyclic ß- aryl or heteroaryl carboxylic acid derivatives in high diastereo- and enantioselectivity by enantioselective hydrogenation in accordance with the following scheme (Formula I, II) wherein X is -C(R)(R')-, -N(R")-, -O-, -S(O)0-, C(O)N(R"), -N(R")C(O)- or -C(O)-; R and R' are independently from each other hydrogen, C_1-7-alkyl, C_1-7-alkyl substituted by halogen, C_1-7-alkoxy, hydroxy or -(CH₂)_P-Ar; R" is hydrogen, C_1-7-alkyl, C_1-7-alkyl substituted by halogen, -S(O)₀-C_1-7-alkyl, -S(O)₀-Ar, -S(O)₀-NRR', -(CH₂)_P-Ar, -C(O)-C_1-7-alkyl, -C(O)-Ar, -C(O)-NRR' or -C(O)O-C_1-7-alkyl; Ar is aryl¹ or heteroaryl¹; n is 0, 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3; o is 0, 1 or 2; p is 0, 1, or 2; and corresponding salts thereof.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés acides ß-arylcarboxyliques ou hétéroarylcarboxyliques cycliques cis substitués avec une sélectivité diastéréo- et énantiomérique élevée, par hydrogénation énantiosélective selon le schéma joint (Formules I, II), dans lequel X est -C(R)(R')-, -N(R')-, -O-, -S(O)O-, C(O)N(R'), -N(R')C(O)- ou -C(O)- ; R et R' sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un alkyle en C₁ à C₇, un alkyle en C₁ à C₇ substitué par un halogène, un alkoxy en C₁ à C₇, un hydroxyle ou -(CH₂)_P-Ar ; R' est un atome d'hydrogène, un alkyle en C₁ à C₇, un alkyle en C₁ à C₇ substitué par un halogène, un groupe -S(O)₀-[alkyle en C₁ à C₇], un groupe -S(O)₀-Ar, un groupe -S(O)₀-NRR', un groupe -(CH₂)_P-Ar, un groupe -C(O)-[alkyle en C₁ à C₇], un groupe -C(O)-Ar, un groupe -C(O)-NRR' ou un groupe -C(O)O-[alkyle en C₁ à C₇] ; Ar est un radical aryle¹ ou hétéroaryle¹ ; n vaut 0, 1, 2 ou 3 ; m vaut 0, 1, 2 ou 3 ; o vaut 0, 1 ou 2 ; p vaut 0, 1 ou 2. L'invention concerne aussi les sels correspondants desdits dérivés.