2,3-dibromo-5-(trimethylsilyl)thiophene | 77998-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3-dibromo-5-(trimethylsilyl)thiophene
• 英文别名: (4,5-Dibromothiophen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 77998-63-1
• 化学式: C₇H₁₀Br₂SSi
• 分子量: 314.116
• InChiKey: HXOBTUJUBCBBAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-5-(trimethylsilyl)thiophene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-二溴噻吩
  参考文献：
  名称：

  取代的2-噻吩基三甲基硅烷的碱解速率。从头开始计算单取代噻吩的酸度

  摘要：

  Rates of cleavage in NaOMe-MeOH at 50°C have been determined for the mono-substituted 2-trimethylsilylthiophens X·C4H2S·SiMe3-2 with X = H, 3-NO2, 3-Br, 4-Br-, and 5-NO2, -CN, -COPh, -Me, -OMe and -NMe2, and for one disubstituted compound, 4,5-Br2-C4HS-SiMe3-2. For several compounds the rate and product isotope effects have also been determined. The energies involved in the process X·C4H3S → X·C4H2S−

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84581-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 三甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2,3-dibromo-5-(trimethylsilyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  取代的2-噻吩基三甲基硅烷的碱解速率。从头开始计算单取代噻吩的酸度

  摘要：

  Rates of cleavage in NaOMe-MeOH at 50°C have been determined for the mono-substituted 2-trimethylsilylthiophens X·C4H2S·SiMe3-2 with X = H, 3-NO2, 3-Br, 4-Br-, and 5-NO2, -CN, -COPh, -Me, -OMe and -NMe2, and for one disubstituted compound, 4,5-Br2-C4HS-SiMe3-2. For several compounds the rate and product isotope effects have also been determined. The energies involved in the process X·C4H3S → X·C4H2S−

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84581-7

文献信息

• 并五噻吩同分异构体及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN108774246B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明涉及并五噻吩同分异构体及其制备方法和应用，制备方法为：S1：将5‑三甲基硅基‑3‑溴‑2‑(5‑(三甲基硅基)噻吩‑3)‑二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]噻吩或其同分异构体先加入烷基锂反应，再加入(PhSO2)2S关环；或将5‑三甲基硅基‑3‑溴‑2‑(5‑(三甲基硅基)噻吩‑3)‑二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]噻吩或其同分异构体先加入LDA、C2Br2Cl4反应，再利用二(三丁基锡)硫醚、四三苯基磷钯或醋酸钯反应，制得2,7‑二(三甲基硅基)‑噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2‑b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[2,3‑d]噻吩或其同分异构体；S2：将S1的产物脱TMS制得并五噻吩同分异构体。本发明制备的并五噻吩同分异构体可以作为有机半导体材料应用于有机场效应晶体管中。
• Synthesis of Pyridinothienogermoles as Unsymmetrically Condensed Germoles
  作者：Joji Ohshita、Michitaka Sugino、Yousuke Ooyama、Yohei Adachi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00036

  日期：2019.4.8

  prepared by the Stille coupling of DPyG bromide and trimethylstannyl-substituted DPyG. The Lewis basicity of the pyridine ring made it possible to use these DPyG derivatives as ligands for complex formation. Protonation and complex formation of the PyTG pyridine unit with tris(pentafluorophenyl)borane enhanced the donor–acceptor interaction, shifting the UV absorption and PL bands to lower energies.

  通过二噻吩并吡啶基噻吩与二氯二（n-辛基）锗烷和二氯二苯基锗烷的反应制备了吡啶并噻吩锗烷（PyTG），并通过光学测量和密度泛函理论（DFT）计算研究了它们的电子态。用N-溴代琥珀酰亚胺溴化三甲基甲硅烷基取代的PyTG，得到PyTG溴化物，以及溴化物与二苯基[（三甲基锡烷基）苯基]胺和N的钯催化Stille偶联反应-[（（三甲基锡烷基）苯基]咔唑提供了供体-受体化合物，吡啶为受体，三苯胺或苯基咔唑为供体。这些化合物在光致发光（PL）光谱中显示出清晰的溶剂变色性质。通过DPyG溴化物和三甲基锡烷基取代的DPyG的Stille偶联制得双（吡啶并噻吩并germomole）。吡啶环的路易斯碱性使将这些DPyG衍生物用作配位体形成络合物成为可能。PyTG吡啶单元与三（五氟苯基）硼烷的质子化和复杂形成增强了供体-受体相互作用，从而将UV吸收和PL谱带转移到较低的能量。
• 非对称苯并四噻吩同分异构体及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN109400624A

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及一种非对称苯并四噻吩同分异构体及其制备方法和应用，制法为：于6‑溴‑7‑碘‑2‑三甲基硅基‑苯并[1,2‑b：6,5‑b']二噻吩(化合物3)或其同分异构体中加入5‑三甲基硅基‑3‑(4,4,5,5,‑四甲基‑1,3,2‑二氧杂环戊硼烷基)噻吩、碳酸盐、四三苯基磷钯或醋酸钯反应，制得化合物4；或将2‑(4,5‑二溴噻吩)三甲基硅烷在低温下加入烷基锂、ZnCl2反应，再加入化合物3、四三苯基磷钯或醋酸钯，加热反应，得化合物6；S2：化合物4、化合物6或同分异构体先在低温下加入烷基锂反应，再加入(PhSO2)2S至室温反应，最后脱TMS得非对称苯并四噻吩同分异构体，可作为有机半导体材料。
• Froehlich, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 10-11, p. 615 - 634
  作者：Froehlich, J.

  DOI：——

  日期：——