methyl 6-formyl-6-methylcyclohex-2-enecarboxylate | 79236-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-formyl-6-methylcyclohex-2-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 6-formyl-6-methylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 79236-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: GKDRBIZKIVWQLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-formyl-6-methylcyclohex-2-enecarboxylate 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REI-LIN, WU;MIN, CHU;FOWLER, F. W., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, C. 963-972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-formylcyclohex-2-enecarboxylate 在 盐酸 、 锌铜偶 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 methyl 6-formyl-6-methylcyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的合成研究。第13部分。六甲新酮的全合成

  摘要：

  描述了通过6-甲酰基-2,6-二甲基-环己-2-烯基羧酸酯（2）进行的全合成的fraxinellone（1）（降解的柠檬苦素的最简单实例）。在最初的方法中，通过环丙烷化和环裂解来进行6-甲酰基-2-甲基环己-2-烯基羧酸乙酯（7）的C-6甲基化反应，出乎意料地得到了双环[2.2.1]庚烯化合物（20），所需产品收率不佳。随后，通过3-甲基戊-2,4-二烯酸乙酯与甲基丙烯醛之间的Diels-Alder反应有效地合成了关键中间体（2）。醛酯（2）与呋喃基锂反应，然后与碱进行双键异构化，得到（±）-六氢新萘酮，以及相应的非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/p19810001557

文献信息

• REI-LIN, WU;MIN, CHU;FOWLER, F. W., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, C. 963-972
  作者：REI-LIN, WU、MIN, CHU、FOWLER, F. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on terpene compounds. Part 13. Total synthesis of fraxinellone
  作者：Takashi Tokoroyama、Yoshiyasu Fukuyama、Takashi Kubota、Kenji Yokotani

  DOI：10.1039/p19810001557

  日期：——

  The total synthesis of fraxinellone (1), the simplest example of a degraded limonoid, via the 6-formyl-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enecarboxylates (2) is described. In the initial approach the C-6 methylation of ethyl 6-formyl-2-methylcyclohex-2-enecarboxylate (7) was carried out by cyclopropanation and ring cleavage which unexpectedly gave the bicyclo[2.2.1]heptene compound (20), with a poor yield of

  描述了通过6-甲酰基-2,6-二甲基-环己-2-烯基羧酸酯（2）进行的全合成的fraxinellone（1）（降解的柠檬苦素的最简单实例）。在最初的方法中，通过环丙烷化和环裂解来进行6-甲酰基-2-甲基环己-2-烯基羧酸乙酯（7）的C-6甲基化反应，出乎意料地得到了双环[2.2.1]庚烯化合物（20），所需产品收率不佳。随后，通过3-甲基戊-2,4-二烯酸乙酯与甲基丙烯醛之间的Diels-Alder反应有效地合成了关键中间体（2）。醛酯（2）与呋喃基锂反应，然后与碱进行双键异构化，得到（±）-六氢新萘酮，以及相应的非对映异构体。