(±)-methyl 1-benzyl-3-methylaziridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-methyl 1-benzyl-3-methylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-1-benzyl-3-methylaziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: AUOUVBGWPCUZJM-PPHWZAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-methyl 1-benzyl-3-methylaziridine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2S,3R)-1-Benzyl-3-methyl-aziridin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  A new route to functionalised π-allyltricarbonyliron lactam complexes from aziridines and their use in stereoselective synthesis and oxidative conversion to β-lactams

  摘要：

  氮丙啶烯酮能以良好的收率转化为侧链中含有酮官能团的Ï-烯丙基三羰基内酰胺铁络合物；在这些络合物的侧链中加入各种亲核剂，能以良好的收率和优异的脱氧率（>95%）生成仲醇和叔醇，这些醇在与三甲胺 N-氧化物处理后能以良好的收率生成相应的δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/a806236f
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (±)-methyl 1-benzyl-3-methylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶与芳烃的反应：苯并ze庚因和支链烯丙基氟化物的合成。

  摘要：

  我们报告乙烯基氮丙啶和芳烃之间的环加成反应。根据反应条件和芳烃前体的选择，叠氮基中间体可以通过两种不同的机理途径被捕获。第一个过程通过正式的[5 + 2]环加成反应进行，以提供有价值的多取代苯并ze庚因。在第二种途径中，叠氮鎓被氟离子拦截，以高收率得到烯丙基氟化物。两种反应均立体定向进行，并提供对映纯的苯并ze庚因和烯丙基氟化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904727

文献信息

• Preparation and Use of Aziridino Alcohols as Promoters for the Enantioselective Addition of Dialkylzinc Reagents to <i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl) Imines
  作者：Pher G. Andersson、David Guijarro、David Tanner

  DOI：10.1021/jo970918h

  日期：1997.10.1

  chiral aziridino alcohols 2-5 has been synthesized starting from either readily available amino acids (L-serine, L-threonine, and allo-L-threonine) or simple olefins (using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and dihydroxylation reactions). Chiral ligands 2-5 have been tested as promoters for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to N-(diphenylphosphinoyl) imines 1. The influence

  已从容易获得的氨基酸（L-丝氨酸，L-苏氨酸和别-L-苏氨酸）或简单烯烃（使用Sharpless不对称氨基羟基化和二羟基化反应）开始合成了一组手性叠氮基醇2-5。已测试手性配体2-5作为促进剂，用于将二烷基锌试剂对映选择性加成到N-（二苯基膦酰基）亚胺1上。研究了取代基对氮丙啶环和醇部分的选择性的影响，并且在最佳条件下在这种情况下，可获得高达94％的对映体过量。最初形成的N-保护的胺6的酸性水解导致相应的游离胺7没有外消旋化。尽管使用了化学计量的配体，大约90％的蛋白质可以在后处理过程中回收并重复使用，而不会造成手性诱导的明显损失。还已经评估了叠氮基叠氮醇2-5作为用于相同反应的催化剂的效用，并且使用0.25当量的手性配体实现了高达76％的对映体过量。还提出了加成反应的可能过渡态。
• A synthesis of aziridines from α-iodoenones
  作者：M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M.Rita Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00791-8

  日期：2002.6

  α-iodocycloenones in very good yield, by a Michael addition/cyclisation (Gabriel–Cromwell) process employing a slight excess of primary amine and Cs2CO3 as base at 95°C. Using chiral amines it was possible to prepare optically pure aziridines. The same method was also efficient for the synthesis of aziridines from acyclic α-halounsaturated compounds. 2-Oxoazabicycles reacted with several nucleophiles to afford

  通过迈克尔加成/环化（Gabriel-Cromwell）工艺，在95℃下使用略有过量的伯胺和Cs 2 CO 3作为碱，由α-碘代环烯酮以很高的收率制备了氮丙啶。使用手性胺可以制备光学纯的氮丙啶。同样的方法对于由无环α-卤代饱和化合物合成氮丙啶也是有效的。2-氧氮杂双环与几种亲核试剂反应以优异的产率提供了α-杂原子取代的环状烯酮。
• Reaction of Vinyl Aziridines with Arynes: Synthesis of Benzazepines and Branched Allyl Fluorides
  作者：Sherif J. Kaldas、Eva Kran、Christian Mück‐Lichtenfeld、Andrei K. Yudin、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201904727

  日期：2020.2.3

  on the reaction conditions and the choice of the aryne precursor, the aziridinium intermediate can be trapped through two distinct mechanistic pathways. The first one proceeds through a formal [5+2] cycloaddition to furnish valuable multi-substituted benzazepines. In the second pathway, the aziridinium is intercepted by a fluoride ion to afford allylic fluorides in good yields. Both reactions proceed

  我们报告乙烯基氮丙啶和芳烃之间的环加成反应。根据反应条件和芳烃前体的选择，叠氮基中间体可以通过两种不同的机理途径被捕获。第一个过程通过正式的[5 + 2]环加成反应进行，以提供有价值的多取代苯并ze庚因。在第二种途径中，叠氮鎓被氟离子拦截，以高收率得到烯丙基氟化物。两种反应均立体定向进行，并提供对映纯的苯并ze庚因和烯丙基氟化物。
• A new route to functionalised π-allyltricarbonyliron lactam complexes from aziridines and their use in stereoselective synthesis and oxidative conversion to β-lactams
  作者：Steven V. Ley、Ben Middleton

  DOI：10.1039/a806236f

  日期：——

  Aziridinyl enones can be converted in good yield into π-allyltricarbonyliron lactam complexes bearing ketone functionality in the side chain; addition of a variety of nucleophiles into the side chains of these complexes proceeds in good yield and excellent (>95%) de to afford secondary and tertiary alcohols which on treatment with trimethylamine N-oxide form the corresponding β-lactams in good yield.

  氮丙啶烯酮能以良好的收率转化为侧链中含有酮官能团的Ï-烯丙基三羰基内酰胺铁络合物；在这些络合物的侧链中加入各种亲核剂，能以良好的收率和优异的脱氧率（>95%）生成仲醇和叔醇，这些醇在与三甲胺 N-氧化物处理后能以良好的收率生成相应的δ-内酰胺。