benzyl 2-(2-methylallyl)piperidine-1-carboxylate | 1569070-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(2-methylallyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1569070-27-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: SXZJMDBXWBJVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-cyanobutyl)triphenylphosphonium bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver tetrafluoroborate 、 2,6-双(二苯基膦甲基)吡啶二氯化钯 、 potassium tert-butylate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 benzyl 2-(2-methylallyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1,3-二烯的分子内加氢胺化反应得到均烯丙基胺

  摘要：

  高选择性的选择：受保护的1，3-二烯氨基的轻度钯催化加氢胺化是可能的。这种高度区域选择性的反应使用三齿PNP钳形配体，并以高收率得到环状和均烯丙基保护的胺。具有多种胺保护基和二烯取代模式的底物被环化以形成五元和六元杂环。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305766

文献信息

• Light-driven radical-polar crossover catalysis for cross-coupling with organosilanes
  作者：Tomotoki Matsuo、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154231

  日期：2022.12

  enabling the cross-coupling between aliphatic carboxylic acid-derived redox active esters and organosilanes. In this protocol, a carbocation equivalent generated from the redox active ester by radical-polar crossover process could react with an organosilane reagent. This protocol allows to forge C(sp3)–C(sp3), C(sp3)–C(sp2) and C(sp3)–C(sp) bonds under transition-metal free and mild reaction conditions

  在本次交流中，我们报告了一种可见光介导的有机光氧化还原催化，可实现脂肪族羧酸衍生的氧化还原活性酯和有机硅烷之间的交叉偶联。在该协议中，通过自由基-极性交叉过程从氧化还原活性酯产生的碳阳离子当量可以与有机硅烷试剂反应。该协议允许在无过渡金属和温和的反应条件下形成 C(sp 3 )–C(sp 3 )、C(sp 3 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 3 )–C(sp) 键。自由基介导过程的特权特征被证明是使用有机硅烷和脂肪族氧化还原活性酯对苯乙烯衍生物进行自由基中继型双碳官能化。