(+)-(S)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-methylaminopropanoic acid hydrochloride | 1357361-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-methylaminopropanoic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-(methylamino)propanoic acid
• CAS: 1357361-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂NO₃
• 分子量: 367.037
• InChiKey: VXEDAZLBEUTWLL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-methylaminopropanoic acid hydrochloride 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 十二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+)-(S)-(E)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-N-(12-(3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-methylaminopropanamido)-4,9-dimethyl-4,9-diazadodecyl)-2-(hydroxyimino)propanamide tristrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of pseudoceramines A–D and a new synthesis of spermatinamine, bromotyrosine natural products from marine sponges

  摘要：

  在此，我们报告了从海洋海绵中分离出的假精胺 A-D（2â5）和精胺（1）的全合成。合成的化合物证实了所报道的结构，重要的是提供了含有两种不同溴酪氨酸结构单元的非对称精胺类天然产物。与之前报道的序列相比，我们的精胺新合成方法缩短了两个步骤，效率更高。

  DOI：

  10.1039/c1ob06722b
• 作为产物：
  描述：

  N,O-二甲基-L-酪氨酸 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.25h， 以90%的产率得到(+)-(S)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-methylaminopropanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of pseudoceramines A–D and a new synthesis of spermatinamine, bromotyrosine natural products from marine sponges

  摘要：

  在此，我们报告了从海洋海绵中分离出的假精胺 A-D（2â5）和精胺（1）的全合成。合成的化合物证实了所报道的结构，重要的是提供了含有两种不同溴酪氨酸结构单元的非对称精胺类天然产物。与之前报道的序列相比，我们的精胺新合成方法缩短了两个步骤，效率更高。

  DOI：

  10.1039/c1ob06722b

文献信息

• Syntheses of pseudoceramines A–D and a new synthesis of spermatinamine, bromotyrosine natural products from marine sponges
  作者：J. Mikael Hillgren、Christopher T. Öberg、Mikael Elofsson

  DOI：10.1039/c1ob06722b

  日期：——

  Herein we report the total syntheses of pseudoceramine A-D (2–5) and spermatinamine (1) isolated from the marine sponge Pseudoceratina sp. Direct acyl substitution of α-hydroxyiminoesters with amine nucleophiles was developed as a key transformation. The synthetic compounds confirm the reported structures and importantly gives access to non-symmetrical spermine based natural products carrying two different bromotyrosine building blocks. Our new synthesis of spermatinamine is two steps shorter and more efficient than the previously reported sequence.

  在此，我们报告了从海洋海绵中分离出的假精胺 A-D（2â5）和精胺（1）的全合成。合成的化合物证实了所报道的结构，重要的是提供了含有两种不同溴酪氨酸结构单元的非对称精胺类天然产物。与之前报道的序列相比，我们的精胺新合成方法缩短了两个步骤，效率更高。