(R)-3-[(1S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-1-hydroxycyclohex-2-enyl]-1-(4-methoxybenzyloxy)azetidin-2-one | 663169-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-[(1S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-1-hydroxycyclohex-2-enyl]-1-(4-methoxybenzyloxy)azetidin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-[(1S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxycyclohex-2-en-1-yl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]azetidin-2-one
• CAS: 663169-51-5
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅Si
• 分子量: 433.62
• InChiKey: BIHHXTFDPQCSHG-ZRCGQRJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(1S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-1-hydroxycyclohex-2-enyl]-1-(4-methoxybenzyloxy)azetidin-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(R)-3-[(1R,2R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-apiosporamide的全合成：相对和绝对构型的分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄氧胺 在 吡啶 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (R)-3-[(1S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-1-hydroxycyclohex-2-enyl]-1-(4-methoxybenzyloxy)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Azetidin-2-one作为β-丙氨酸与醛和酮缩合的反应性壬酸酯合成子的研究

  摘要：

  研究描述了N-（4-甲氧基苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮（1）的烯醇锂的形成以及与醛和酮的代表性醛醇缩合反应的表征。非对映选择性特征是由α，β-不饱和酮和α-支链脂族醛产生抗醛醇加合物。立体选择性通过封闭的六元过渡态排列得以合理化，从而导致形成Felkin -Anh和抗-Felkin产品。实施例说明了将单环β-内酰胺直接掺入各种分子结构中。实用1 通过有效合成包括复杂的4-羟基-2-吡啶酮在内的新型β-氨基酸衍生物，可以说明高甘氨酸（β-丙氨酸）的烯醇式合成子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01585

文献信息

• Williams, David R.; Donnell, Andrew F.; Kammler, David C., Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 167 - 172
  作者：Williams, David R.、Donnell, Andrew F.、Kammler, David C.

  DOI：——

  日期：——