2-(4-methoxyphenyl)-N-tosylpyrrole | 637354-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N-tosylpyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 2-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 637354-46-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: DXJOWFMFDNBOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-N-tosylpyrrole 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-methyl-4-((5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-yl) (5-(4-methoxyphenyl)-2H-pyrrole-2-ylidene)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  S2 emission from chemically modified BODIPYs

  摘要：

  合成了具有显著长波长区域吸收和发射的新型硼二吡咯美万(BODIPY)衍生物。BODIPY在短波长处显示了来自第二激发态(S2)的异常S2发射。通过荧光上转换和瞬态吸收光谱测量研究了S2态的光动力学。S2发射的衰减时间依赖于内部转换和系间交叉过程。过渡的指派得到了基于时间相关密度泛函理论的理论计算的支持。

  DOI：

  10.1039/c2cc30569k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2-溴-N-(P-甲苯磺酰)吡咯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-N-tosylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  S2 emission from chemically modified BODIPYs

  摘要：

  合成了具有显著长波长区域吸收和发射的新型硼二吡咯美万(BODIPY)衍生物。BODIPY在短波长处显示了来自第二激发态(S2)的异常S2发射。通过荧光上转换和瞬态吸收光谱测量研究了S2态的光动力学。S2发射的衰减时间依赖于内部转换和系间交叉过程。过渡的指派得到了基于时间相关密度泛函理论的理论计算的支持。

  DOI：

  10.1039/c2cc30569k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation for the Synthesis of Indeno[2,1-b]-pyrrol-8-ones
  作者：Junbiao Chang、Chuanjun Song、Li Sun、Jingjing Dong、Zhenhua Shen、Yueteng Zhang、Jie Wu、Ruiyong Wang、Jinqian Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1317347

  日期：——

  Treatment of 2-bromophenyl (N-tosylpyrrol-2′-yl)­-ketones with Pd(OAc)2, Ph3P, and K2CO3 resulted in the formation of indeno[2,1-b]pyrrol-8-ones in moderate to good yields.

  用 Pd(OAc)2、Ph3P 和 K2CO3 处理 2-溴苯基（N-tosylpyrrol-2'-yl）-酮导致形成中度至良好的茚并[2,1-b]吡咯-8-酮产量。
• A new method for the acylation of pyrroles
  作者：Chuanjun Song、David W. Knight、Maria A. Whatton (neé Fagan)

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.133

  日期：2004.12

  N-Tosylpyrroles can be very efficiently converted into the corresponding 2-acylpyrroles by reaction with carboxylic acids and trifluoroacetic anhydride; little or none of the isomeric 3-acyl derivatives are formed.

  Ñ -Tosylpyrroles可以非常有效地转换成与羧酸和三氟乙酸酐反应相应的2- acylpyrroles; 几乎没有或没有形成任何异构的3-酰基衍生物。
• 2-Bromo<i>-N-</i>(<i>p-</i>toluenesulfonyl)pyrrole: A Robust Derivative of 2-Bromopyrrole
  作者：John W. Huffman、Lea W. Knight、Matthew L. Isherwood

  DOI：10.1055/s-2003-42036

  日期：——

  2-Bromo-N-(p-toluenesulfonyl)pyrrole (2), a crystalline stable derivative of 2-bromopyrrole (1) has been prepared in 80% yield by bromination of pyrrole, followed by conversion to the N-(p-toluenesulfonyl) derivative. This compound is stable indefinitely at ambient temperature. Compound 2 is an excellent substrate for Suzuki coupling with arylboronic acids.

  2-溴-N-(对甲苯磺酰基)吡咯 (2) 是2-溴吡咯 (1) 的一种晶体稳定衍生物，通过对吡咯进行溴化，然后转化为N-(对甲苯磺酰基)衍生物，得到了80%的产率。该化合物在常温下可以无限期稳定。化合物2是与芳基硼酸进行铃木偶联反应的优秀底物。
• S2 emission from chemically modified BODIPYs
  作者：Dae Won Cho、Mamoru Fujitsuka、Jung Ho Ryu、Myoung Hee Lee、Hwan Kyu Kim、Tetsuro Majima、Chan Im

  DOI：10.1039/c2cc30569k

  日期：——

  Novel boron dipyrromethene (BODIPY) derivatives having significant absorption and emission in the longer wavelength region were synthesized. BODIPY showed anomalous S2 emission from the second excited (S2) state at shorter wavelength. The photodynamics of the S2 state was investigated by fluorescence up-conversion and transient absorption spectroscopic measurements. The decay time of the S2 emission was dependent on the internal conversion and the intersystem crossing process. The assignments of transitions were supported by a theoretical calculation based on the time-dependent density functional theory.

  合成了具有显著长波长区域吸收和发射的新型硼二吡咯美万(BODIPY)衍生物。BODIPY在短波长处显示了来自第二激发态(S2)的异常S2发射。通过荧光上转换和瞬态吸收光谱测量研究了S2态的光动力学。S2发射的衰减时间依赖于内部转换和系间交叉过程。过渡的指派得到了基于时间相关密度泛函理论的理论计算的支持。