2-(4-methoxyphenyl)-N-tosylpyrrole | 637354-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N-tosylpyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 2-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 637354-46-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: DXJOWFMFDNBOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-N-tosylpyrrole 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-methyl-4-((5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-yl) (5-(4-methoxyphenyl)-2H-pyrrole-2-ylidene)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  S2 emission from chemically modified BODIPYs

  摘要：

  合成了具有显著长波长区域吸收和发射的新型硼二吡咯美万(BODIPY)衍生物。BODIPY在短波长处显示了来自第二激发态(S2)的异常S2发射。通过荧光上转换和瞬态吸收光谱测量研究了S2态的光动力学。S2发射的衰减时间依赖于内部转换和系间交叉过程。过渡的指派得到了基于时间相关密度泛函理论的理论计算的支持。

  DOI：

  10.1039/c2cc30569k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2-溴-N-(P-甲苯磺酰)吡咯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-N-tosylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  S2 emission from chemically modified BODIPYs

  摘要：

  合成了具有显著长波长区域吸收和发射的新型硼二吡咯美万(BODIPY)衍生物。BODIPY在短波长处显示了来自第二激发态(S2)的异常S2发射。通过荧光上转换和瞬态吸收光谱测量研究了S2态的光动力学。S2发射的衰减时间依赖于内部转换和系间交叉过程。过渡的指派得到了基于时间相关密度泛函理论的理论计算的支持。

  DOI：

  10.1039/c2cc30569k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation for the Synthesis of Indeno[2,1-b]-pyrrol-8-ones
  作者：Junbiao Chang、Chuanjun Song、Li Sun、Jingjing Dong、Zhenhua Shen、Yueteng Zhang、Jie Wu、Ruiyong Wang、Jinqian Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1317347

  日期：——

  Treatment of 2-bromophenyl (N-tosylpyrrol-2′-yl)­-ketones with Pd(OAc)2, Ph3P, and K2CO3 resulted in the formation of indeno[2,1-b]pyrrol-8-ones in moderate to good yields.

  用 Pd(OAc)2、Ph3P 和 K2CO3 处理 2-溴苯基（N-tosylpyrrol-2'-yl）-酮导致形成中度至良好的茚并[2,1-b]吡咯-8-酮产量。
• A new method for the acylation of pyrroles
  作者：Chuanjun Song、David W. Knight、Maria A. Whatton (neé Fagan)

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.133

  日期：2004.12

  N-Tosylpyrroles can be very efficiently converted into the corresponding 2-acylpyrroles by reaction with carboxylic acids and trifluoroacetic anhydride; little or none of the isomeric 3-acyl derivatives are formed.

  Ñ -Tosylpyrroles可以非常有效地转换成与羧酸和三氟乙酸酐反应相应的2- acylpyrroles; 几乎没有或没有形成任何异构的3-酰基衍生物。
• 2-Bromo<i>-N-</i>(<i>p-</i>toluenesulfonyl)pyrrole: A Robust Derivative of 2-Bromopyrrole
  作者：John W. Huffman、Lea W. Knight、Matthew L. Isherwood

  DOI：10.1055/s-2003-42036

  日期：——

  2-Bromo-N-(p-toluenesulfonyl)pyrrole (2), a crystalline stable derivative of 2-bromopyrrole (1) has been prepared in 80% yield by bromination of pyrrole, followed by conversion to the N-(p-toluenesulfonyl) derivative. This compound is stable indefinitely at ambient temperature. Compound 2 is an excellent substrate for Suzuki coupling with arylboronic acids.

  2-溴-N-(对甲苯磺酰基)吡咯 (2) 是2-溴吡咯 (1) 的一种晶体稳定衍生物，通过对吡咯进行溴化，然后转化为N-(对甲苯磺酰基)衍生物，得到了80%的产率。该化合物在常温下可以无限期稳定。化合物2是与芳基硼酸进行铃木偶联反应的优秀底物。