6-Ethyl-4-(2-methoxy-phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester | 330825-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Ethyl-4-(2-methoxy-phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-ethyl-4-(2-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 330825-18-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 306.386
• InChiKey: NLQKMDBGCQHWDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 氯乙酸 、 6-Ethyl-4-(2-methoxy-phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到7-Ethyl-5-(2-methoxy-phenyl)-3-oxo-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些 2-Thioxo-1,2,3,4-四氢嘧啶及其缩合衍生物的合成、色谱分离和抗炎活性研究

  摘要：

  在这项研究中，描述了一些新的 2-thioxo-1,2,3,4-四氢嘧啶及其缩合衍生物噻唑并 [3,2-α] 嘧啶的合成。化合物的结构经IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱确证。在衍生纤维素手性固定相如三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸纤维素）（OD）、三（4-甲基苯基氨基甲酸纤维素）（OG）和三（4-甲基苯甲酸甲酯）纤维素上直接高效液相色谱分离化合物) (OJ) 进行了研究。筛选所有化合物的抗炎活性并进行组织病理学研究。发现化合物 3 和 1a 是该组中最有希望的抗炎剂。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200012)333:12<415::aid-ardp415>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 、 硫脲 、 邻甲氧基苯甲醛 在 Ni loaded silica 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到6-Ethyl-4-(2-methoxy-phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-pot three-component synthesis of 4-aryl-3,4-dihydro-pyrimidin-2(1<i>H</i>)-thiones catalyzed by Ni loaded SiO₂

  摘要：

  已开发出一种简单高效的方法，在室温下利用催化量的镍负载二氧化硅，将甲基3-氧基戊酸酯、醛和硫脲合成4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮。

  DOI：

  10.4314/bcse.v26i1.13

文献信息

• Synthesis of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione derivatives as potential calcium channel blockers
  作者：İnci Selin Zorkun、Selma Saraç、Semra Çelebi、Kevser Erol

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.031

  日期：2006.12

  3-oxopentanoate, aromatic aldehydes and thiourea with a catalytic amount of HCl at reflux temperature has been used for the synthesis of 4-aryl-6-ethyl-5-(methoxycarbonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones (1-16). In addition, Lewis acids such as FeCl(3).6H(2)O and/or H(3)BO(3) were also used as catalysts for one-pot synthesis of the products. Compared to the classical Biginelli reaction conditions

  涉及3-氧戊酸甲酯，芳族醛和硫脲与催化量的HCl在回流温度下缩合的Biginelli反应已用于合成4-芳基-6-乙基-5-（甲氧基羰基）-3,4-二氢嘧啶-2（1H）-硫酮（1-16）。此外，路易斯酸，如FeCl（3）.6H（2）O和/或H（3）BO（3）也用作一锅合成产物的催化剂。与经典的Biginelli反应条件相比，路易斯酸的使用具有收率高和反应时间短的优点。通过在离体大鼠回肠和胸主动脉上进行的试验筛选了1-16的钙通道阻滞剂活性。尽管产品11 2-硝基苯基衍生物对BaCl（2）刺激的大鼠回肠具有有效的解痉活性，但对KCl刺激的大鼠胸主动脉没有血管舒张活性。
• Studies on Synthesis, Chromatographic Resolution, and Antiinflammatory Activities of Some 2-Thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines and Their Condensed Derivatives
  作者：Birsen Tozkoparan、Mine Yarim、Selma Saraç、Mevlüt Ertan、Pelin Kelicen、Gülçin Altinok、Rümeysa Demirdamar

  DOI：10.1002/1521-4184(200012)333:12<415::aid-ardp415>3.0.co;2-e

  日期：2000.12

  In this study, the synthesis of some new 2‐thioxo‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidines and their condensed derivatives, thiazolo[3,2‐α] pyrimidines, are described. The structures of the compounds were confirmed by IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and mass spectroscopy. The direct high‐performance liquid chromatographic separation of the compounds on derivatized cellulose chiral stationary phases such as cellulose tris(3

  在这项研究中，描述了一些新的 2-thioxo-1,2,3,4-四氢嘧啶及其缩合衍生物噻唑并 [3,2-α] 嘧啶的合成。化合物的结构经IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱确证。在衍生纤维素手性固定相如三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸纤维素）（OD）、三（4-甲基苯基氨基甲酸纤维素）（OG）和三（4-甲基苯甲酸甲酯）纤维素上直接高效液相色谱分离化合物) (OJ) 进行了研究。筛选所有化合物的抗炎活性并进行组织病理学研究。发现化合物 3 和 1a 是该组中最有希望的抗炎剂。
• One-pot three-component synthesis of 4-aryl-3,4-dihydro-pyrimidin-2(1&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;)-thiones catalyzed by Ni loaded SiO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;
  作者：Suresh Maddila、Sreekanth B. Jonnalagadda

  DOI：10.4314/bcse.v26i1.13

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones from methyl 3-oxopentanoate, aldehydes and thiourea in the presence of a catalytic amount of Ni loaded SiO2 at room temperature.

  已开发出一种简单高效的方法，在室温下利用催化量的镍负载二氧化硅，将甲基3-氧基戊酸酯、醛和硫脲合成4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮。