3,4,9,10-tetrabromo-1,6,7,12-tetrachloroperylene | 1569101-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,4,9,10-tetrabromo-1,6,7,12-tetrachloroperylene
• 英文别名: 3,4,9,10-Tetrabromo-1,6,7,12-tetrachloroperylene
• CAS: 1569101-15-0
• 化学式: C₂₀H₄Br₄Cl₄
• 分子量: 705.68
• InChiKey: KLQCSTWNKAOVGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,9,10-tetrabromo-1,6,7,12-tetrachloroperylene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扭转TAPPs：用海湾取代的非平面四唑并吡喃酮及其还原性阴离子。

  摘要：

  从卤代per衍生物3,4,9,10-四溴-1,6,7,12-四氯per（1）开始的四氮杂戊环戊二烯（TAPPs）的新合成首次获得了海湾取代的TAPPs。溴位置的选择性锂化和随后加入的甲苯磺酰基叠氮化物导致形成四叠氮基四氯per（2），随后通过向相应的四氨基四氯per（3）中加入硼氢化钠将其还原。氧化成半喹啉形式4，然后用酰氯环化，产生了一系列的海湾氯化TAPP。发现先前研究的邻位取代的TAPPs的芳族核是平面的，而每侧的两个氯取代基的空间压力导致过the核的扭曲约为30度，在其他海湾取代的ylene衍生物中也观察到的结构特征。实验和计算分析表明，在这些位置引入氯化物取代基会导致电子亲和力（EA）略有增加，从而能够选择性地生成和表征还原的单阴离子自由基和闭壳二阴离子物种。分别通过UV / Vis光谱和EPR或NMR分离并表征了这些阴离子。在n通道有机TFT中进行了海湾氯化TAPP的处理，显示出电子迁移率为0

  DOI：

  10.1002/chem.201903413
• 作为产物：
  描述：

  1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以98 %的产率得到3,4,9,10-tetrabromo-1,6,7,12-tetrachloroperylene
  参考文献：
  名称：

  叠氮官能化富勒烯、苝二酰亚胺、苝和四苯乙烯作为交联剂在材料科学中的应用

  摘要：

  本研究介绍了新型叠氮分子的合成和表征，该分子在用作聚合物/富勒烯有机太阳能电池中的添加剂时具有交联能力。这些化合物衍生自富勒烯 C 60和 C 70或来自苝二酰亚胺、苝和四苯乙烯骨架的染料，带有不同数量的叠氮基，对于稳定和提高器件形态的热稳定性特别有意义。特别是，电活性和光活性染料衍生物允许引入额外的功能，并有可能扩展光活性层的吸收域。此外，更广泛地说，这种叠氮基交联剂可以作为一种简单而廉价的策略在光电器件领域得到应用，以提高有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或有机发光二极管的性能和长期稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300031

文献信息

• CONVENIENTLY PREPARED NAPHTHALENE AND PERYLENE DERIVATIVES AS BUILDING BLOCKS FOR ORGANIC ELECTRONIC MATERIALS AND DYESTUFF
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150225418A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention provides the compounds of formulae (3) and (1), wherein n is 0 or 1, R 11 and R 12 are the same and are selected from the group consisting of CN, OR 300 , Si(R 301 ) 3 , NHR 302 , NR 303 R 304 , SR 305 and R 306 , or R 11 and R 12 together are selected from the group consisting of (a), (b), and (c) and X is Cl, Br or I, and a process for the preparation of compounds of formula (3) comprising the compounds of formula (1) as key intermediates.

  本发明提供了式（3）和（1）的化合物，其中n为0或1，R11和R12相同，选自CN、OR300、Si（R301）3、NHR302、NR303R304、SR305和R306的组成，或者R11和R12一起选自（a）、（b）和（c），X为Cl、Br或I，以及一种制备式（3）化合物的方法，包括将式（1）化合物作为关键中间体。
• Towards synthetic unimolecular [Fe2S2]-photocatalysts sensitized by perylene dyes
  作者：Gergely Knorr、Daniel Costabel、Artem Skabeev、Christof Neumann、Jan Brossette、Stephan Kupfer、Andrey Turchanin、Wolfgang Weigand、Kalina Peneva

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109940

  日期：2022.2

  set of perylene-based [Fe2S2(CO)6] photocatalyst dyads was synthesized and characterized. Four different strategies were employed to facilitate photoinduced electron transfer from the chromophore to the catalytically active site, increasing the chance for successful photocatalytic proton reduction. X-ray photoelectron spectroscopy measurements demonstrated the covalent attachment of the catalyst and

  一套新型苝基[Fe 2 S 2 (CO) 6] 合成并表征了光催化剂二元组。四种不同的策略被用来促进光诱导电子从生色团到催化活性位点的转移，增加了成功光催化质子还原的机会。X 射线光电子能谱测量证明了催化剂的共价连接，并提供了对铁氧化态的见解。由于光活性部分的电子密度增加，所提出的复合物的可见光吸收最大值达到 550 nm，还原电位在 -1.14 V 和 -1.20 V 之间。
• Molecular Engineering of Rylene Diimides via Sila‐Annulation Toward High‐Mobility Organic Semiconductors
  作者：Ning Xue、Kai Chen、Guogang Liu、Zhaohui Wang、Wei Jiang

  DOI：10.1002/smll.202307875

  日期：2024.4

  The continuous innovation of captivating new organic semiconducting materials remains pivotal in the development of high‐performance organic electronic devices. Herein, a molecular engineering by combining sila‐annulation with the vertical extension of rylene diimides (RDIs) toward high‐mobility organic semiconductors is presented. The unilateral and bilateral sila‐annulated quaterrylene diimides (Si‐QDI and 2Si‐QDI) are designed and synthesized. In particular, the symmetrical bilateral 2Si‐QDI exhibits a compact, 1D slipped π–π stacking arrangement through the synergistic combination of a sizable π‐conjugated core and intercalating alkyl chains. Combining the appreciable elevated HOMO levels and reduced energy gaps, the single‐crystalline organic field‐effect transistors (SC‐OFETs) based on 2Si‐QDI demonstrate exceptional ambipolar transport characteristics with an impressive hole mobility of 3.0 cm² V⁻¹ s⁻¹ and an electron mobility of 0.03 cm² V⁻¹ s⁻¹, representing the best ampibolar SC‐OFETs based on RDIs. Detailed theoretical calculations rationalize that the larger transfer integral along the π–π stacking direction is responsible for the achievement of the superior charge transport. This study showcases the remarkable potential of sila‐annulation in optimizing carrier transport performances of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs).

  摘要 在开发高性能有机电子器件的过程中，不断创新令人着迷的新型有机半导体材料仍然至关重要。本文介绍了一种将硅烷化与二亚胺（RDIs）垂直延伸相结合的分子工程学，以实现高迁移率有机半导体。本文设计并合成了单侧和双侧硅烷基四亚甲基二酰亚胺（Si-QDI 和 2Si-QDI）。其中，对称的双侧 2Si-QDI 通过相当大的π共轭核心和插层烷基链的协同组合，呈现出紧凑的 1D 滑动π-π堆叠排列。基于 2Si-QDI 的单晶有机场效应晶体管（SC-OFET）结合了明显升高的 HOMO 水平和减小的能隙，表现出卓越的安培极传输特性，空穴迁移率达到 3.0 cm2 V-1 s-1，电子迁移率为 0.03 cm2 V-1 s-1，是基于 RDI 的最佳安培极 SC-OFET。详细的理论计算表明，沿 π-π 堆叠方向的较大转移积分是实现优异电荷传输的原因。这项研究展示了硅烷化在优化多环芳烃（PAHs）载流子传输性能方面的巨大潜力。
• POLYPARAPERYLENE DERIVATIVES AND METHODS FOR MAKING SAME
  申请人：TEXTILCHEMIE DR. PETRY GMBH

  公开号：EP3816238A1

  公开（公告）日：2021-05-05

  A substituted polyparaperylene tetracarboxylic acid diimide and derivatives thereof are provided which may be prepared by an efficient method.

  本发明提供了一种可通过高效方法制备的取代聚对位哌啶四羧酸二亚胺及其衍生物。
• Toward Perylene Dyes by the Hundsdiecker Reaction
  作者：Yulian Zagranyarski、Long Chen、Daniel Jänsch、Thomas Gessner、Chen Li、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ol5008586

  日期：2014.6.6

  An efficient method to synthesize 3,4,9,10-tetrabromoperylenes is reported under optimized Hunsdiecker conditions. Various octasubstituted perylenes were obtained by reaction of 1,6,7,12-tetrachloro-3,4,9,10-tetrabromoperylene with phenol, trimethylsilyl chloride, cooper cyanide, or sulfur via metal-catalyzed couplings or nucleophilic substitutions. These new perylenes show completely different optical and redox properties, thus opening a facile way to develop new chromophophore structures.