4,4'-(1-(4-Fluorophenyl)pyrrolidine-2,5-diyl)dianiline | 1258232-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4,4'-(1-(4-Fluorophenyl)pyrrolidine-2,5-diyl)dianiline
• 英文别名: 4-[5-(4-aminophenyl)-1-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-yl]aniline
• CAS: 1258232-51-7
• 化学式: C₂₂H₂₂FN₃
• 分子量: 347.435
• InChiKey: LBJJTAOLJWMCKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 4,4'-(1-(4-Fluorophenyl)pyrrolidine-2,5-diyl)dianiline 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现 ABT-267，一种 HCV NS5A 的泛基因型抑制剂

  摘要：

  我们在此描述了基于N-苯基吡咯烷的 HCV NS5A 抑制剂，具有优异的效力、代谢稳定性和药代动力学。与 2 R ,5 R类似物相比，在吡咯烷环上具有 2 S ,5 S立体化学的化合物提供了改进的基因型 1 (GT1) 效力。此外，取代基在中心N-苯基的 4 位上的连接导致化合物的效力提高。用叔丁基取代，如化合物38 (ABT-267)，提供了具有低皮摩尔 EC 50值和优越药代动力学的化合物。发现化合物38是一种泛基因型 HCV 抑制剂，针对 GT1a、-1b、-2a、-2b、-3a、-4a 和 -5a的 EC 50范围为 1.7–19.3 pM，针对 GT6a的 EC 50范围为 366 pM。化合物38在初治 HCV GT1 感染受试者的 3 天单药治疗期间将 HCV RNA 降低至 3.10 log 10 IU/mL，目前正处于与 NS3 蛋白酶抑制剂和利托那韦 (r) (ABT-

  DOI：

  10.1021/jm401398x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Bis(4-nitrophenyl)butane-1,4-diyl dimethanesulfonate 、 4-氟苯胺 在 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4,4'-(1-(4-Fluorophenyl)pyrrolidine-2,5-diyl)dianiline
  参考文献：
  名称：

  Anti-Viral Compounds

  摘要：

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  US20100317568A1

文献信息

• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2012116257A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus ("HCV") are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的有效化合物。本发明还涉及制备这种化合物的过程，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• Anti-viral compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US08691938B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的有效化合物。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：AbbVie, Inc.

  公开号：US20140315792A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的过程、包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2368890A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus ("HCV") are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了有效抑制丙型肝炎病毒（"HCV"）复制的化合物。本发明还涉及制造此类化合物的工艺、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物治疗 HCV 感染的方法。
• Trisubstituted heterocycles as replication inhibitors of hepatitis C virus HCV
  申请人：AbbVie Bahamas Ltd.

  公开号：EP2628481A1

  公开（公告）日：2013-08-21

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus ("HCV") are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了有效抑制丙型肝炎病毒（"HCV"）复制的化合物。本发明还涉及制造此类化合物的工艺、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物治疗 HCV 感染的方法。