5-hydroxy-3-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester | 229485-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 229485-47-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: WCINKBSTHVTJDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-aminophenyl)-8-(2,6-difluorobenzyl)-5,8-dihydro-3-(N-methyl-N-benzylaminomethyl)-5-oxoimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新的有效的非肽促黄体生成激素释放激素（LHRH）拮抗剂：2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-酮的设计与合成。

  摘要：

  报道了新型的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）受体拮抗剂2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-酮的设计与合成。在这项研究中描述的化合物中，我们确定了具有纳摩尔体外功能拮抗作用的强效拮抗剂15b。结果可能表明，具有连接至五元环的苯基侧基的杂环5-6环系统是小分子LHRH拮抗剂支架的重要结构特征。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00372-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,8-dihydro-3-methyl-5-oxo-8-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以78%的产率得到5-hydroxy-3-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新的有效的非肽促黄体生成激素释放激素（LHRH）拮抗剂：2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-酮的设计与合成。

  摘要：

  报道了新型的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）受体拮抗剂2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-酮的设计与合成。在这项研究中描述的化合物中，我们确定了具有纳摩尔体外功能拮抗作用的强效拮抗剂15b。结果可能表明，具有连接至五元环的苯基侧基的杂环5-6环系统是小分子LHRH拮抗剂支架的重要结构特征。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00372-4

文献信息

• Nitrogen-containing heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06194419B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  A compound of the formula: wherein one of A and D is N and the other is C, or both are N; B is N or C; m is 0-3; R1, R2 and R3 each is (i) H or (ii) a group bound via C, N, O or S; R4 is a group bound via C; R5 is H or a group bound via C or O; R6 is H or a group bound via C; R7 is a homo- or hetero-cyclic group which may be substituted; or a salt thereof possesses excellent gonadotropin-releasing hormone antagonizing activity, and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for sex hormone-dependent diseases, and so forth.

  该式的化合物： 其中A和D中的一个是N，另一个是C，或者两者都是N；B是N或C；m为0-3；R1、R2和R3分别是(i) H或(ii) 通过C、N、O或S结合的基团；R4是通过C结合的基团；R5是H或通过C或O结合的基团；R6是H或通过C结合的基团；R7是可能被取代的同源或异源环基团；或其盐具有出色的促性腺激素释放激素拮抗活性，并且可用作性激素依赖性疾病的预防或治疗剂等。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1042325B1

  公开（公告）日：2005-09-21
• JPH11315079A
  申请人：——

  公开号：JPH11315079A

  公开（公告）日：1999-11-16
• US6194419B1
  申请人：——

  公开号：US6194419B1

  公开（公告）日：2001-02-27
• US6413972B1
  申请人：——

  公开号：US6413972B1

  公开（公告）日：2002-07-02