2-(2-methoxybiphenyl-4-yl)-1H-benzimidazole | 1305203-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-methoxybiphenyl-4-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-[4-(2-methoxyphenyl)phenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1305203-37-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: JGFPLOBBHDUZKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2-(2-methoxybiphenyl-4-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应及其N-取代衍生物的微波介导的某些新型2-（取代联苯）苯并咪唑的合成和抗菌活性

  摘要：

  通过2-（4-碘苯基）-1H-苯并咪唑或2-（4-碘苯基）-的微波介导的Suzuki-Miyaura偶联合成了一系列新颖的2-（取代的联苯）苯并咪唑及其N-取代的衍生物。 6-氨基-1 H-苯并咪唑和芳基硼酸。本文报道的方法提供了有利的较短的反应时间，较高的产率，并且适用于大量的底物。筛选所有合成的化合物对金黄色葡萄球菌和鼠伤寒沙门氏菌细菌种类的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.610

文献信息

• Ligand-Free Pd/C-Catalyzed One-Pot, Three-Component Synthesis of Aryl-Substituted Benzimidazoles by Hydrogen-Transfer and Suzuki Reactions in Water
  作者：Chen Xu、Zhi-Qiang Xiao、Hong-Mei Li、Xin Han、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Bao-Ming Ji、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/ejoc.201501169

  日期：2015.12

  An efficient protocol for the ligand-free and heterogeneous Pd/C-catalyzed one-pot, three-component synthesis of aryl-substituted benzimidazoles from benzyl alcohols by using water as the solvent was developed. The reaction involves hydrogen-transfer and Suzuki reactions. This method is quite convenient and environmentally friendly.

  开发了一种有效的方案，用于无配体和异质 Pd/C 催化一锅三组分合成芳基取代苯并咪唑，以水为溶剂从苯甲醇中合成芳基取代的苯并咪唑。该反应涉及氢转移和铃木反应。这种方法相当方便，也很环保。
• Microwave-mediated synthesis and antibacterial activity of some novel 2-(substituted biphenyl) benzimidazoles via Suzuki-Miyaura cross coupling reaction and their N-substituted derivatives
  作者：Changdev Namdev Raut、Shailendra Mitharam Bharambe、Yogesh Ashok Pawar、Pramod Pandurang Mahulikar

  DOI：10.1002/jhet.610

  日期：2011.3

  A series of some novel 2‐(substituted biphenyl) benzimidazoles and their N‐substituted derivatives were synthesized via microwave‐mediated Suzuki‐Miyaura coupling of 2‐(4‐iodophenyl)‐1H‐benzimidazole or 2‐(4‐iodophenyl)‐6‐amino‐1H‐benzimidazole and arylboronic acids. The method reported herein offers advantageous shorter reaction times, higher yields and is applicable to a large set of substrates.

  通过2-（4-碘苯基）-1H-苯并咪唑或2-（4-碘苯基）-的微波介导的Suzuki-Miyaura偶联合成了一系列新颖的2-（取代的联苯）苯并咪唑及其N-取代的衍生物。 6-氨基-1 H-苯并咪唑和芳基硼酸。本文报道的方法提供了有利的较短的反应时间，较高的产率，并且适用于大量的底物。筛选所有合成的化合物对金黄色葡萄球菌和鼠伤寒沙门氏菌细菌种类的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2011）。