ethyl 2-diazo-3-cyanomethylene-4,4-difluoro-5-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)amino-pentanoate | 503812-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-cyanomethylene-4,4-difluoro-5-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)amino-pentanoate
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-3-(cyanomethylidene)-2-diazonio-1-ethoxy-4,4-difluoro-5-(4-methoxyanilino)pent-1-en-1-olate
• CAS: 503812-32-6
• 化学式: C₂₂H₁₉ClF₂N₄O₃
• 分子量: 460.868
• InChiKey: JCVVAKZWWMLZSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  107.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-cyanomethylene-4,4-difluoro-5-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)amino-pentanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到ethyl 5-(4-chlorophenyl)-4-fluoro-3-cyanomethyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从铑（II）催化的分子内NH插入反应方便地合成多官能化的β-氟吡咯。

  摘要：

  多官能化的β-氟吡咯可以容易地由乙酸铑（II）催化的δ-氨基-γ，γ-二氟-α-重氮-β-酮酸酯的分子内NH插入反应制备。可以通过重氮化合物的Wittig反应，然后通过铑（II）催化的分子内NH插入反应，在吡咯环的C-3处引入氰基亚甲基。

  DOI：

  10.1021/ol0275670
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4,4-difluoro-3-oxo-butanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-diazo-3-cyanomethylene-4,4-difluoro-5-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)amino-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从铑（II）催化的分子内NH插入反应方便地合成多官能化的β-氟吡咯。

  摘要：

  多官能化的β-氟吡咯可以容易地由乙酸铑（II）催化的δ-氨基-γ，γ-二氟-α-重氮-β-酮酸酯的分子内NH插入反应制备。可以通过重氮化合物的Wittig反应，然后通过铑（II）催化的分子内NH插入反应，在吡咯环的C-3处引入氰基亚甲基。

  DOI：

  10.1021/ol0275670

文献信息

• Convenient Synthesis of Polyfunctionalized β-Fluoropyrroles from Rhodium(II)-Catalyzed Intramolecular N−H Insertion Reactions
  作者：Yanli Wang、Shizheng Zhu

  DOI：10.1021/ol0275670

  日期：2003.3.1

  Polyfunctionalized beta-fluoropyrrole can be readily prepared from rhodium(II) acetate-catalyzed intramolecular N-H insertion reaction of delta-amino-gamma,gamma-difluoro-alpha-diazo-beta-ketoesters. A cyanomethylene group can be introduced at C-3 of the pyrrole ring through the Wittig reaction of the diazo compounds followed by rhodium(II)-catalyzed intramolecular N-H insertion reactions.

  多官能化的β-氟吡咯可以容易地由乙酸铑（II）催化的δ-氨基-γ，γ-二氟-α-重氮-β-酮酸酯的分子内NH插入反应制备。可以通过重氮化合物的Wittig反应，然后通过铑（II）催化的分子内NH插入反应，在吡咯环的C-3处引入氰基亚甲基。