methyl (2S,4S,5R,6R)-6-((S)-acetoxy((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2-(2-(benzyloxy)-2-oxoethoxy)-4-(2-chloroacetoxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1332865-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R,6R)-6-((S)-acetoxy((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2-(2-(benzyloxy)-2-oxoethoxy)-4-(2-chloroacetoxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1332865-67-4
• 化学式: C₂₉H₃₅Cl₄NO₁₄
• 分子量: 763.407
• InChiKey: PLAHVZIGQRMCJN-HIOBYLBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  180.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-6-((S)-acetoxy((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2-(2-(benzyloxy)-2-oxoethoxy)-4-(2-chloroacetoxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the glycan moiety of ganglioside HPG-7 with an unusual trimer of sialic acid as the inner sugar residue

  摘要：

  首次合成了从海参（Holothuria pervicax）中分离出来的神经节苷脂 HPG-7 的糖分子。为了达到不同的合成目的，我们特意利用适当区分的硅戊基单元构建了特有的亚结构，即嵌入聚糖中的三硅戊酸序列。最后，五糖作为己糖苷被成功传递。

  DOI：

  10.1039/c1cc13200h