N-2'-hydroxyethyl-N'-pentyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) | 860009-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-2'-hydroxyethyl-N'-pentyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• 英文别名: 11,14,22,26-Tetrachloro-7-(2-hydroxyethyl)-18-pentyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone；11,14,22,26-tetrachloro-7-(2-hydroxyethyl)-18-pentyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 860009-20-7
• 化学式: C₃₁H₂₀Cl₄N₂O₅
• 分子量: 642.322
• InChiKey: CPKMYSYKICTKEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2'-hydroxyethyl-N'-pentyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4',5'-Bis-methylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-carboxylic acid 2-(5,6,12,13-tetrachloro-1,3,8,10-tetraoxo-9-pentyl-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinolin-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于Per的3,4：9,10-双（二甲叉酰亚胺）二联体中的四硫富瓦烯：一种新的可逆荧光-氧化还原依赖性分子系统

  摘要：

  合成并表征了一个供体-受体二元体系，该体系包含四硫富瓦烯（TTF）作为供体，通过柔性间隔基连接到to-3,4：9,10-双（二甲叉酰亚胺）（PDI）作为受体。该策略使用具有醇官能团作为锚定基团的不对称PDI单元的初步合成。单晶分析揭示了一种高度组织化的排列，其中所有PDI分子都以非中心对称模式堆积。结果表明，TTF-PDI dyad的荧光发射强度可以根据TTF单元的氧化态进行可逆调节。此行为归因于与PDI受体连接的TTF的特殊属性，该属性固有地发出荧光。因此，该二元组可以被认为是一种新的可逆的荧光-氧化还原依赖性分子系统。

  DOI：

  10.1021/jo050766n
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 1-氨基戊烷 、 1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到N-2'-hydroxyethyl-N'-pentyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  基于Per的3,4：9,10-双（二甲叉酰亚胺）二联体中的四硫富瓦烯：一种新的可逆荧光-氧化还原依赖性分子系统

  摘要：

  合成并表征了一个供体-受体二元体系，该体系包含四硫富瓦烯（TTF）作为供体，通过柔性间隔基连接到to-3,4：9,10-双（二甲叉酰亚胺）（PDI）作为受体。该策略使用具有醇官能团作为锚定基团的不对称PDI单元的初步合成。单晶分析揭示了一种高度组织化的排列，其中所有PDI分子都以非中心对称模式堆积。结果表明，TTF-PDI dyad的荧光发射强度可以根据TTF单元的氧化态进行可逆调节。此行为归因于与PDI受体连接的TTF的特殊属性，该属性固有地发出荧光。因此，该二元组可以被认为是一种新的可逆的荧光-氧化还原依赖性分子系统。

  DOI：

  10.1021/jo050766n

文献信息

• Perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) linked to [60]fullerene as a light-harvesting antenna
  作者：Jérôme Baffreau、Lara Perrin、Stéphanie Leroy-Lhez、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.132

  日期：2005.7

  New [60]fullerene-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) dyads 1 and 2 are described in the search of an energy transfer from the dye as a photoactive antenna to the fullerene moiety. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrathiafulvalene in a Perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)-Based Dyad:  A New Reversible Fluorescence-Redox Dependent Molecular System
  作者：Stéphanie Leroy-Lhez、Jérôme Baffreau、Lara Perrin、Eric Levillain、Magali Allain、Maria-Jesus Blesa、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1021/jo050766n

  日期：2005.8.1

  A donor−acceptor dyad system involving tetrathiafulvalene (TTF) as donor attached by a flexible spacer to perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI) as acceptor was synthesized and characterized. The strategy used the preliminary synthesis of an unsymmetrical PDI unit bearing an alcohol functionality as anchor group. Single-crystal analysis revealed a highly organized arrangement in which all PDI molecules

  合成并表征了一个供体-受体二元体系，该体系包含四硫富瓦烯（TTF）作为供体，通过柔性间隔基连接到to-3,4：9,10-双（二甲叉酰亚胺）（PDI）作为受体。该策略使用具有醇官能团作为锚定基团的不对称PDI单元的初步合成。单晶分析揭示了一种高度组织化的排列，其中所有PDI分子都以非中心对称模式堆积。结果表明，TTF-PDI dyad的荧光发射强度可以根据TTF单元的氧化态进行可逆调节。此行为归因于与PDI受体连接的TTF的特殊属性，该属性固有地发出荧光。因此，该二元组可以被认为是一种新的可逆的荧光-氧化还原依赖性分子系统。
• Fullerene C60–Perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) Light-Harvesting Dyads: Spacer-Length and Bay-Substituent Effects on Intramolecular Singlet and Triplet Energy Transfer
  作者：Jérôme Baffreau、Stéphanie Leroy-Lhez、Nguyên Vân Anh、René M. Williams、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/chem.200800156

  日期：2008.5.29

  time-resolved spectroscopy that a quantitative, photoinduced energy transfer takes place from the PDI moiety, acting as a light-harvesting antenna, to the C(60) unit, playing the role of energy acceptor. The bay-substitution (tetrachloro [1 and 2] or tetra-tert-butylphenoxy [3 and 4]) of the PDI antenna and the linkage length (C(2) [1 and 3] or C(5) [2 and 4]) to the C(60) acceptor are important parameters

  合成并表征了新型共价富勒烯C（60）-per-3,4：9,10-双（二甲叉酰亚胺）（C（60）-PDI）二元化合物。研究了它们的电化学和光物理性质。电化学研究表明，可以通过改变PDI海湾区域上的取代基，通过分子工程技术相对于C（60）调节PDI的还原电位。使用稳态和时间分辨光谱学证明，定量的光诱导能量从充当光收集天线的PDI部分发生转移到C（60）单元，起能量接受器的作用。PDI天线的托架替代（四氯[1和2]或四叔丁基苯氧基[3和4]）和连接长度（C（2）[1和3]或C（5）[2和4] ]）传递给C（60）受体是能量转移动力学中的重要参数。飞秒瞬态吸收光谱表明单重态-单重态能量传输时间（从PDI到C（60）单位）分别为0.4和5 ps（1），4.5和27 ps（2），0.8和12 ps（3），以及7和50 ps（4），这些值归因于每个C（60）-PDI系统的两个不同的构象异构体。随后的三重