[(2S,3R),4S]-3-(3-hydroxy-2-methyl-4-methylideneoctanoyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone | 861642-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [(2S,3R),4S]-3-(3-hydroxy-2-methyl-4-methylideneoctanoyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-methylideneoctanoyl]-4-isopropyl-2-oxazolidinone；(4S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-methylideneoctanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 861642-04-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: UCTKVLNRPOAFFR-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R),4S]-3-(3-hydroxy-2-methyl-4-methylideneoctanoyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-(1-hydroxy-2-methyl-2-propenyl)-2-methyl-4-methylideneoctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  madindolines A和B的绝对立体化学和不对称全合成的确定：从第一代到第二代方法的实际改进

  摘要：

  在本报告中，我们描述了有效的，高度收敛的，立体控制的麦丁二胺A 1和B 2的第一全合成和第二代合成，这是白介素6的有效选择性抑制剂。关键步骤包括（1）不对称氧化闭环反应色醇的3构建的手性图3a-hydroxyfuroindoline 4使用修改的Sharpless不对称环氧化条件，（2）高度非对映酰化以建立季碳中心，和（3）酯的分子内酰化32与烯丙基硅烷一起生产完全取代的环戊二烯单元。我们的第一个合成路线首次定义了它们的相对和绝对构型。此外，设计了更有效的第二代合成方法，适用于这些化合物的克级制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.056
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.16h， 生成 [(2S,3R),4S]-3-(3-hydroxy-2-methyl-4-methylideneoctanoyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  一系列新型恶唑烷酮衍生物作为IL-6信号传导阻滞剂的构效关系研究。

  摘要：

  合成了一系列恶唑烷酮和吲哚衍生物，并通过测量这些化合物对用p-STAT3-Luc转染的人肝癌HepG2细胞中IL-6诱导的萤光素酶表达的影响，将其作为IL-6信号传导阻滞剂进行评估。在筛选的不同化合物中，化合物4d成为最有效的IL-6信号传导阻滞剂，IC50值为5.9μM，远优于已知的IL-6抑制剂（+）-Madindoline A（IC50 = 21μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.016