(S)-3-((2S,3R)-4-Cyclopent-3-enyl-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-butyryl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 691869-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-((2S,3R)-4-Cyclopent-3-enyl-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-butyryl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,3R)-4-cyclopent-3-en-1-yl-2-methyl-3-triethylsilyloxybutanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 691869-38-2
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₄Si
• 分子量: 409.641
• InChiKey: PSEJNDVVJDBPTA-DFQSSKMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((2S,3R)-4-Cyclopent-3-enyl-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-butyryl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 (2R,3R)-4-((1S,3R,4S)-3,4-Bis-triethylsilanyloxy-cyclopentyl)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成抗肿瘤大环内酯（+）-rhizoxin D.

  摘要：

  [结构：见正文]描述了大环内酯类抗肿瘤剂根黄素D的收敛，立体选择性全合成。具有（+）-DIPCl促进的不对称羟醛反应，Evans-Tishchenko 1,3-二醇合成，改良的Julia偶联和Horner-Wadsworth-Emmons反应。

  DOI：

  10.1021/ol049701h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-3-((2S,3R)-4-Cyclopent-3-enyl-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-butyryl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成抗肿瘤大环内酯（+）-rhizoxin D.

  摘要：

  [结构：见正文]描述了大环内酯类抗肿瘤剂根黄素D的收敛，立体选择性全合成。具有（+）-DIPCl促进的不对称羟醛反应，Evans-Tishchenko 1,3-二醇合成，改良的Julia偶联和Horner-Wadsworth-Emmons反应。

  DOI：

  10.1021/ol049701h

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Antitumor Macrolide (+)-Rhizoxin D
  作者：Yueheng Jiang、Jian Hong、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol049701h

  日期：2004.4.1

  [structure: see text] A convergent, stereoselective total synthesis of the macrolide antitumor agent rhizoxin D is described. (+)-DIPCl-promoted asymmetric aldol reaction, Evans-Tishchenko 1,3-diol synthesis, modified Julia coupling, and Horner-Wadsworth-Emmons reactions are featured.

  [结构：见正文]描述了大环内酯类抗肿瘤剂根黄素D的收敛，立体选择性全合成。具有（+）-DIPCl促进的不对称羟醛反应，Evans-Tishchenko 1,3-二醇合成，改良的Julia偶联和Horner-Wadsworth-Emmons反应。