N'-(5-acetylamino-2-methoxybenzoyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester | 908341-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(5-acetylamino-2-methoxybenzoyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-5-acetamido-2-methoxy benzohydrazide；tert-butyl N-[(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)amino]carbamate
• CAS: 908341-13-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₅
• 分子量: 323.349
• InChiKey: PBVLIXDJRKLORX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(5-acetylamino-2-methoxybenzoyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 {1-[N'-(5-acetylamino-2-methoxybenzoyl)hydrazinocarbonyl]-2-methylpropyl}carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有氨基酸模拟片段的分子钳：野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚化的新抑制剂。

  摘要：

  我们已经设计，合成和评估了基于萘基支架的新型拟肽分子钳的抑制活性和代谢稳定性，以抑制HIV-1蛋白酶的二聚作用。将拟肽基序插入一条肽链中，使其对蛋白水解具有抗性。可以降低分子钳的肽特性，而无需改变它们抑制二聚化的方式。突变的HIV-1蛋白酶也容易受到二聚化抑制剂的影响，与野生型蛋白酶相比，多突变的蛋白酶ANAM-11对抑制剂的敏感性是其两倍。因此，可以在不损害抗二聚体分子钳体外抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶的能力的情况下提高抗二聚体分子钳的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm060576k
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N'-(5-Amino-2-methoxy-benzoyl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N'-(5-acetylamino-2-methoxybenzoyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有氨基酸模拟片段的分子钳：野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚化的新抑制剂。

  摘要：

  我们已经设计，合成和评估了基于萘基支架的新型拟肽分子钳的抑制活性和代谢稳定性，以抑制HIV-1蛋白酶的二聚作用。将拟肽基序插入一条肽链中，使其对蛋白水解具有抗性。可以降低分子钳的肽特性，而无需改变它们抑制二聚化的方式。突变的HIV-1蛋白酶也容易受到二聚化抑制剂的影响，与野生型蛋白酶相比，多突变的蛋白酶ANAM-11对抑制剂的敏感性是其两倍。因此，可以在不损害抗二聚体分子钳体外抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶的能力的情况下提高抗二聚体分子钳的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm060576k

文献信息

• Synthesis and conformational studies of a stable peptidomimetic β-hairpin based on a bifunctional diketopiperazine turn inducer
  作者：Leila Vahdati、Roberto Fanelli、Guillaume Bernadat、Isabelle Correia、Olivier Lequin、Sandrine Ongeri、Umberto Piarulli

  DOI：10.1039/c4nj01437e

  日期：——

  The design, synthesis and conformational studies of a new β-hairpin mimic, 2, are described in this paper. The design towards hairpin 2 is based on the assembly of the bifunctional DKP-1 as a β-turn inducer, a peptidomimetic strand, namely 5-amino-2-methoxybenzhydrazide, to stabilize the formation of β-sheets, and finally a tetrapeptide sequence, GVVI, containing the hydrophobic residues Val, Ile and

  本文介绍了一种新型β-发夹模拟物2的设计，合成和构象研究。发夹2的设计基于组装成β-转角诱导剂的双功能DKP - 1，拟肽链（即5-氨基-2-甲氧基苯甲酰肼），以稳定β-折叠的形成，最后是四肽序列。 ，GVVI，含有疏水残基Val，Ile和Gly。发夹2的合成在溶液中进行，而质子溶剂中β-发夹的形成已通过NMR研究证实（1 H和13C化学位移，邻近偶合常数和ROE），并通过计算研究（Monte-Carlo构象搜索，分子动力学和DFT计算）得到证实。
• Synthesis and Characterization of Hairpin Mimics that Modulate the Early Oligomerization and Fibrillization of Amyloid β-Peptide
  作者：Leila Vahdati、Julia Kaffy、Dimitri Brinet、Guillaume Bernadat、Isabelle Correia、Silvia Panzeri、Roberto Fanelli、Olivier Lequin、Myriam Taverna、Sandrine Ongeri、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/ejoc.201700010

  日期：2017.5.26

  of different amyloid beta peptide isoforms. Among these amyloid peptides, A-beta 1-42 is considered as the most aggregative and neurotoxic species. We report herein the synthesis of four beta-sheet mimics composed of a peptidomimetic arm based on a 5-amino-2-methoxy benzhydrazide derivative, a 2,5-diketopiperazine scaffold (either cis-DKP or trans-DKP) and a tetrapeptide sequence (either Gly-Val-Val-Ile

  阿尔茨海默氏病是与不同淀粉样β肽同工型的低聚和原纤维化相关的神经退行性疾病。在这些淀粉样蛋白肽中，A-β1-42被认为是最具聚集性和神经毒性的物种。我们在这里报告了由基于5-氨基-2-甲氧基苯甲酰肼衍生物，2,5-二酮哌嗪支架（顺式-DKP或反式-DKP）和四肽序列的拟肽臂组成的四个β-折叠模拟物的合成（Gly-Val-Val-Ile，GVVI或Lys-Leu-Val-Phe，KLVF）。NMR和计算研究表明，含顺式-DKP的衍生物在溶液中采用稳定的β-发夹构象，而反式-DKP支架则促进了延伸结构的形成。通过硫黄素T荧光测定法研究了这些化合物在调节A-β1-42肽聚集中的活性，以测量聚集的动力学。然后使用毛细管电泳（CE）和透射电子显微镜（TEM）分别监测小的可溶性A-β低聚物以及较高分子量和不溶性A-β聚集体的形成。结果，包含顺式-DKP支架的小发夹模拟物能够防止小A-β1-42寡聚和神经毒性物质的形成。
• Molecular Tongs Containing Amino Acid Mimetic Fragments:  New Inhibitors of Wild-Type and Mutated HIV-1 Protease Dimerization
  作者：Ludovic Bannwarth、Albane Kessler、Stéphanie Pèthe、Bruno Collinet、Naïma Merabet、Nicole Boggetto、Sames Sicsic、Michèle Reboud-Ravaux、Sandrine Ongeri

  DOI：10.1021/jm060576k

  日期：2006.7.1

  peptidomimetic molecular tongs based on a naphthalene scaffold for inhibiting HIV-1 protease dimerization. Peptidomimetic motifs were inserted into one peptidic strand to make it resistant to proteolysis. The peptidic character of the molecular tongs can be decreased without changing the way they inhibit dimerization. Mutated HIV-1 proteases are also vulnerable to dimerization inhibitors, and the multimutated

  我们已经设计，合成和评估了基于萘基支架的新型拟肽分子钳的抑制活性和代谢稳定性，以抑制HIV-1蛋白酶的二聚作用。将拟肽基序插入一条肽链中，使其对蛋白水解具有抗性。可以降低分子钳的肽特性，而无需改变它们抑制二聚化的方式。突变的HIV-1蛋白酶也容易受到二聚化抑制剂的影响，与野生型蛋白酶相比，多突变的蛋白酶ANAM-11对抑制剂的敏感性是其两倍。因此，可以在不损害抗二聚体分子钳体外抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶的能力的情况下提高抗二聚体分子钳的代谢稳定性。