Acetic acid (2S,3S)-3-[(Z)-6-((2S,3S)-3-acetoxymethyl-oxiranyl)-hex-3-enyl]-oxiranylmethyl ester | 107093-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S)-3-[(Z)-6-((2S,3S)-3-acetoxymethyl-oxiranyl)-hex-3-enyl]-oxiranylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(Z)-6-[(2S,3S)-3-(acetyloxymethyl)oxiran-2-yl]hex-3-enyl]oxiran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 107093-57-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: ISBLLVYHCKYWMD-KMFYLKGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S)-3-[(Z)-6-((2S,3S)-3-acetoxymethyl-oxiranyl)-hex-3-enyl]-oxiranylmethyl ester 在 吡啶 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 Acetic acid (R)-2-acetoxy-1-[(2R,5S,2'R,5'R)-5'-((S)-1-acetoxy-2-methoxy-ethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过三环氧化物级联反应立体控制合成2,5-连接的双四氢呋喃

  摘要：

  描述了用于制备双四氢呋喃11的十二种非对映异构体的一组立体化学控制方法的补充。关键的转化涉及三环氧化物19内的一系列亲核取代反应-“端对端”三环氧化物级联反应-乙酰化后，大概通过22和23导致双乙酸四氢呋喃24。的“内-外”环30个例证了与显著立体后果带来有益的变化。讨论了对称性在这些方法中的作用。提出了用于概念化多步序列内异构体分布的一般数学分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90574-5
• 作为产物：
  描述：

  Z-(2S,3S,10S,11S)-1,12-dihydroxydodeca-2,6,10-triene 2(3),10(11)-dioxide 生成 Acetic acid (2S,3S)-3-[(Z)-6-((2S,3S)-3-acetoxymethyl-oxiranyl)-hex-3-enyl]-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过三环氧化物级联反应立体控制合成2,5-连接的双四氢呋喃

  摘要：

  描述了用于制备双四氢呋喃11的十二种非对映异构体的一组立体化学控制方法的补充。关键的转化涉及三环氧化物19内的一系列亲核取代反应-“端对端”三环氧化物级联反应-乙酰化后，大概通过22和23导致双乙酸四氢呋喃24。的“内-外”环30个例证了与显著立体后果带来有益的变化。讨论了对称性在这些方法中的作用。提出了用于概念化多步序列内异构体分布的一般数学分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90574-5

文献信息

• HOYE T. R.; SUHADOLNIK J. C., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2855-2862
  作者：HOYE T. R.、 SUHADOLNIK J. C.

  DOI：——

  日期：——